كيميا عضويه
| ||||
|---|---|---|---|---|
 | ||||
| جزء من | كيميا | |||
| فرع من | كيميا | |||
| عكسه | كيميا مش عضويه | |||
الكيميا العضويه هو واحده من فروع علم الكيميا و بندرس فيه المواد اللى بتحتوى بشكل اساسى على الكربون باستثناء (اكاسيد الكربون و السيانيد )و بيشترك الكربون مع الهيدروجين غالبا فى تكوين المركب العضوى فيللى يتعرف بأسم الهيدروكربونات و اتسمت مركبات عضويه عشان المركبات دى اصلها جاى من الكائنات الحيه.
الكيمياء العضوية فرع من فروع الكيمياء، بيراعى بالدراسة العلمية لبنية وخواص وتفاعلات المركبات العضوية و المواد العضوية (أى المادة بأشكالها المختلفة اللى فيها ذرات الكربون ).[1] وتشمل دراسة بنية المواد العضوية لتحديد الصيغة البنائية ، وتحليل الخواص الفيزيائية والكيميائية، وتقييم التفاعلية الكيميائية لفهم سلوك المركبات العضوية. وتشمل دراسة التفاعلات العضوية التخليق الكيميائى للمنتجات الطبيعية و الأدوية والبوليمرات ، ودراسة الجزيئات العضوية الفردية فى المختبر وعن طريق الدراسات النظرية ( الكومبيوترية ). نطاق المواد الكيميائية المدروسة in organic يشمل الهيدروكربونات (المركبات اللى فيها الكربون والهيدروجين بس)، و المركبات القائمة على الكربون، لكن تحتوى كمان على عناصر تانيه، [1][2] و بالخصوص الأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور (الموجود فى كتير من المواد الكيميائية الحيوية ) والهالوجينات . أما الكيمياء العضوية الفلزية فهى دراسة المركبات اللى فيها روابط بين الكربون والفلز .
المركبات العضوية تُشكّل أساس كل أشكال الحياة المعروفة ، وبتمثل غالبية المواد الكيميائية المعروفة. أنماط الترابط فى الكربون، بتكافؤه الرباعى - الروابط الأحادية والثنائية والثلاثية الرسمية، و البنى ذات الإلكترونات اللى مشمتمركزة - تخللى مجموعة المركبات العضوية متنوعة بنيوى، ونطاق تطبيقاتها هائل. فهى تُشكّل أساس للكتير من المنتجات التجارية، أو تعتبر مكوناتٍ لها، بما فيها المستحضرات الصيدلانية ، والبتروكيماويات ، و المواد الكيميائية الزراعية ، والمنتجات المصنوعة منها، زى مواد التشحيم ، والمذيبات ، والبلاستيك ، و الوقود ، والمتفجرات . يتداخل علم الكيمياء العضوية مع الكيمياء العضوية الفلزية والكيمياء الحيوية ، كمان مع الكيمياء الطبية ، وكيمياء البوليمرات ، وعلم المواد .[1]
الجوانب التعليمية
[تعديل]الكيمياء العضوية فى العاده بتتدرس فى الكليات أو الجامعات.[3] مادةً دراسيةً صعبةً للغاية، لكن فى الوقت نفسه بقت متاحةً للطلاب.[4]
تاريخ
[تعديل]
قبل القرن التمنتاشر، كان الكيميائيون يعتقدو عموم أن المركبات المستخلصة من الكائنات الحية ليها قوة حيوية تميزها عن المركبات اللى مشعضوية . حسب لمفهوم الحيوية (نظرية القوة الحيوية)، المادة العضوية ليها ـ"قوة حيوية". خلال النصف 1 القرن التسعتاشر، اتنشرت بعض الدراسات المنهجية الأولى للمركبات العضوية. فى حوالى سنة 1816، ابتدا ميشيل شيفرول دراسة الصابون المصنوع من دهون وقلويات مختلفة. فصل الأحماض التي، عند تفاعلها مع القلوي، بتنتج الصابون. ولأن دى كانت جميعها مركبات منفردة، فقد أثبت أنه من الممكن إحداث تغيير كيميائى فى دهون مختلفة (اللى تُستخلص تقليدى من مصادر عضوية)،و ده بينتج مركبات جديدة، دون الحاجة ل"قوة حيوية". سنة 1828، أنتج فريدريك فولر اليوريا (الكرباميد)، هيا مادة كيميائية عضوية تعتبر واحد من مكونات البول ، من مواد أولية غير عضوية (أملاح سيانات البوتاسيوم وكبريتات الأمونيوم )، فياللى يتعرف دلوقتى بتخليق فولر . ورغم أن فولر نفسه كان حذر فى ادعائه دحض نظرية الحيوية، لكن دى كانت المرة الأولى اللى يتم فيها تخليق مادة يُعتقد أنها عضوية فى المختبر دون استخدام مواد أولية بيولوجية (عضوية). الحدث ده دلوقتى بيعتبر دليل قاطع على دحض نظرية الحيوية.[5]
بعد فولر، جوستوس فون ليبيغ عمل على تنظيم الكيمياء العضوية، وبيعتبر واحد من مؤسسيها الرئيسيين.[6] سنة 1856، وقت محاولة ويليام هنرى بيركن تصنيع الكينين ، أنتج بالصدفة الصبغة العضوية المعروفة دلوقتى باسم "بوف بيركن" . اكتشافه، اللى اشتهر بصوره كبيره بفضل نجاحه المالي، ساهم فى زيادة الاهتمام بالكيميا العضوية بشكل كبير.[7]
مفهوم البنية الكيميائية كان إنجاز حاسم فى الكيمياء العضوية، و فريدريك اوجست كيكولى و أرشيبالد سكوت كوبر طوِروه بشكل مستقل سنة 1858 .[8] اقترحو ان ذرات الكربون رباعية التكافؤ ممكن ترتبط ببعضها لتشكيل شبكة كربونية، و أن أنماط الترابط الذرى التفصيلية ممكن تمييزها بتفسيرات دقيقة للتفاعلات الكيميائية المناسبة.[9]
عصر صناعة الأدوية ابتدا فى العقد الأخير من القرن التسعتاشر لما باير الألمانية صنعت حمض الأسيتيل ساليسيليك، المعروف باسم الأسبرين . و سنة 1910، ابتدا بول إرليخ وفريقه البحثى بتطوير أرسفينامين (سالفارسان) القائم على الزرنيخ كأول علاج دوائى فعال لمرض الزهرى ، وبكده أسسو الممارسة الطبية للعلاج الكيميائى . إرليخ ساهم فى نشر مفهوم الأدوية "الفعّالة" والتحسين المنهجى للعلاجات الدوائية.[10][11] كمان مختبره قدم إسهامات حاسمة فى تطوير مصل مضاد للخناق و توحيد الأمصال العلاجية.[12]
الأمثلة المبكرة للتفاعلات والتطبيقات العضوية غالب ما كانت تُكتشف بسبب مزيج من الحظ والاستعداد للملاحظات اللى مشمتوقعة. لكن النصف التانى من القرن التسعتاشر شاف دراسات منهجية للمركبات العضوية، وتطوير النيلة الاصطناعية مثال على ذلك. فقد انخفض إنتاج النيلة من المصادر النباتية من 19000 طن سنة 1897 ل1000 طن بحلول سنة 1914 بفضل الطرق الاصطناعية اللى طورها أدولف فون باير . سنة 2002، وصل إنتاج النيلة الاصطناعية من البتروكيماويات 17000 طن.[14]
فى أوائل القرن العشرين، تبين أن البوليمرات والإنزيمات جزيئات عضوية كبيرة، كمان تبين أن البترول بأصل بيولوجى. بيتقال على عملية التخليق متعددة الخطوات للمركبات العضوية المعقدة اسم التخليق الكلى. زادت تعقيدات التخليق الكلى للمركبات الطبيعية المعقدة لتشمل الجلوكوز والتيربينول . فزى ، فتحت المركبات المرتبطة بالكوليسترول آفاق جديدة لتخليق الهورمونات البشرية المعقدة و مشتقاتها المعدلة. من بداية القرن العشرين، زادت تعقيدات التخليق الكلى لتشمل جزيئات بالغة التعقيد زى حمض الليسرجيك وفيتامين ب 12 .[15]
اكتشاف البترول وتطور صناعة البتروكيماويات اتسبب فى تشجيع تطور الكيمياء العضوية. تحويل مركبات البترول الفردية لأنواع من المركبات بعمليات كيميائية مختلفة اتسبب فى تفاعلات عضوية أوفرت إنتاج مجموعة واسعة من المنتجات الصناعية والتجارية، بما فيها (زى لا الحصر): البلاستيك ، والمطاط الصناعى ، و المواد اللاصقة العضوية، و كتير من إضافات البترول والمحفزات اللى تُحسّن خصايصه.
معظم المركبات الكيميائية الموجودة فى الكائنات الحية هيا مركبات كربونية، علشان كده العلاقة بين الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية وثيقة اوى لدرجة أن الكيمياء الحيوية ممكن اعتبارها فرع من فروع الكيمياء العضوية. ورغم أن تاريخ الكيمياء الحيوية يمتد ل4 قرون بالتقريب ، لكن الفهم الأساسى لده المجال لم يبتدى بالتطور إلا فى أواخر القرن التسعتاشر، ولم يُصاغ مصطلح "الكيمياء الحيوية" إلا مع بداية القرن العشرين. ازداد البحث فى المجال ده طول القرن العشرين، دون أى مؤشر على تباطؤ وتيرة النمو، كما بيتوضح بالاطلاع على خدمات التلخيص والفهرسة زى BIOSIS Previews و Biological Abstracts ، اللى ابتدت فى عشرينات القرن العشرين كمجلد سنوى واحد، لكن نمت بشكل كبير لدرجة أنها بقت متاحة للمستخدم العادى فى نهاية القرن العشرين كقاعدة بيانات إلكترونية عبر الإنترنت بس.[16]
توصيف
[تعديل]علشان المركبات العضوية غالب ما توجد على شكل مخاليط ، فقد اتطورت تكنولوجيات متنوعة لتقييم نقائها؛ و تكنولوجيات الاستشراب ليها اهميه خاصة لده الغرض، وتشمل الاستشراب السائل عالى الأداء (HPLC) والاستشراب الغازى . وتشمل طرق الفصل التقليدية التقطير ، والتبلور ، والتبخير ، والفصل المغناطيسى ، واستخلاص المذيبات .
المركبات العضوية كانت بتتصنف تقليدى باستخدام مجموعة متنوعة من الاختبارات الكيميائية، معروفه باسم "الطرق الرطبة"، لكن الاختبارات دى اتبدلت لحد كبير بالتحليل الطيفى أو غيره من طرق التحليل الكومبيوترية.[17] وفياللى جاى أهم طرق التحليل، مرتبة بالتقريب حسب فائدتها:
- التحليل الطيفى بالرنين المغناطيسى النووى (NMR) التكنولوجيا الاكتر انتشار ، علشان يسمح فى الغالب بتحديد كامل لترابط الذرات و حتا الكيمياء الفراغية باستخدام التحليل الطيفى الترابطى . توجد الذرات الأساسية المكونة للكيمياء العضوية - الهيدروجين والكربون - بشكل طبيعى بنظائر تستجيب للرنين المغناطيسى النووي، وهما 1H و 13 C على التوالى.
- التحليل العنصرى : طريقة تدميرية بتستعمل لتحديد التركيب العنصرى للجزيء. شوف كمان مطياف الكتلة، تحته.
- قياس الطيف الكتلى بيشير للوزن الجزيئى للمركب، وبأنماط التفتت ، ممكن تحديد بنيته. فى العاده ممكن لقياس الطيف الكتلى عالى الدقة تحديد الصيغة الكيميائية الدقيقة للمركب، وبيستخدم بدل التحليل العنصرى. فى السابق، كان قياس الطيف الكتلى مقتصر على الجزيئات المتعادلة ذات التطاير، لكن تكنولوجيات التأين المتقدمة بتوفر الحصول على طيف الكتلة لأى مركب عضوى تقريباً.
- ممكن يكون علم البلورات مفيد فى تحديد الهندسة الجزيئية عند توفر بلورة مفردة من المادة. وتتيح الأجهزة والبرامج عالية الكفاءة تحديد البنية فى ساعات من الحصول على بلورة مناسبة.
الطرق الطيفية التقليدية، زى مطيافية الأشعة تحت الحمرا ، والدوران البصرى ، و مطيافية الأشعة فوق البنفسجية/المرئية، توفر معلومات هيكلية غير محددة نسبى، لكن لسه بتستعمل فى تطبيقات محددة. كما بيعتبر معامل الانكسار والكثافة مهمين لتحديد هوية المواد.
خصايص
[تعديل]الخصايص الفيزيائية للمركبات العضوية اللى فى العاده تكون ليها اهميه بتشمل خصايص كمية ونوعية. تتضمن المعلومات الكمية درجة الانصهار، و درجة الغليان، والدوبانية، ومعامل الانكسار. أما الخصايص النوعية فتشمل الرائحة، والقوام، واللون.
خصايص الانصهار و الغليان
[تعديل]المركبات العضوية فى العاده بتنصهر ، و كتير منها بيغلى . فى المقابل، فى الوقت نفسه ممكن صهر المواد اللى مشعضوية فى العموم ، كتير منها لا يغلي، لكن يميل لالتحلل. زمان ، كانت درجة الانصهار (mp) و درجة الغليان (bp) توفران معلومات بالغة الأهمية حول نقاء المركبات العضوية وهويتها. ترتبط درجتا الانصهار والغليان بقطبية الجزيئات ووزنها الجزيئى. بعض المركبات العضوية، و بالخصوص المتناظرة منها، تتسامى . ومن الأمثلة المعروفة على المركبات العضوية المتسامية بارا- ثنائى كلورو بنزين ، و هو المكون بالرائحة النفاذة فى كرات النفتالين الحديثة. فى العاده تكون المركبات العضوية غير مستقرة اوى عند درجات حرارة أعلى من 300 درجة مئوية. درجة مئوية، رغم وجود بعض الاستثناءات.
الدوبانية
[تعديل]المركبات العضوية المتعادلة تميل لأن تكون كارهة للماء ؛ أى أنها أقل دوبان فى الميه مقارنه بالمذيبات العضوية. وتشمل الاستثناءات المركبات العضوية اللى فيها مجموعات قابلة للتأين ، و الكحولات و الأمينات و الأحماض الكربوكسيلية ذات الوزن الجزيئى المنخفض حيث تتكون روابط هيدروجينية . فيما عدا ذلك، تميل المركبات العضوية لالدوبان فى المذيبات العضوية. وتختلف الدوبانية اختلاف كبير باختلاف المذاب العضوى والمذيب العضوى.
خصايص الحالة الصلبة
[تعديل]الخصايص المتخصصة المتنوعة للبلورات الجزيئية والبوليمرات العضوية ذات الأنظمة المترافقة تعتبر ليها اهميه بالغة تبع للتطبيقات، زى الخصايص الحرارية الميكانيكية والكهروميكانيكية كالكهرباء الانضغاطية ، والتوصيل الكهربائى (شوف البوليمرات الموصلة و أشباه الموصلات العضوية )، والخصايص الكهروضوئية ( زى البصريات اللى مشخطية ). ولأسباب تاريخية، دى الخصايص فى المقام 1 اختصاصات علم البوليمرات وعلم المواد .
التسمية
[تعديل]
أسماء المركبات العضوية بتتصنف لنوعين: نظامية، تتبع قواعد منطقية محددة، و مش نظامية، تتبع تقاليد متنوعة. بييحدد الاتحاد الدولى للكيمياء البحتة والتطبيقية ( IUPAC ) التسمية النظامية، اللى تبتدى باسم البنية الأساسية جوه الجزيء المدروس. بعدين يُعدَّل الاسم ده الأساسى بإضافة البادئات واللواحق و الأرقام لتوضيح البنية بدقة. علشان وجود ملايين المركبات العضوية المعروفة، ممكن يكون استخدام الاسامى النظامية بدقة أمر معقد. علشان كده، بتتطبق توصيات الاتحاد الدولى للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) بشكل أدق على المركبات البسيطة، مش على الجزيئات المعقدة. لاستخدام التسمية النظامية، لازم معرفة بنى و أسماء البنى الأساسية، اللى بتشمل الهيدروكربونات اللى مشمستبدلة، والحلقات اللى مشمتجانسة، و مشتقاتها أحادية الوظيفة.
التسمية اللى مشمنهجية أبسط واوضح ، على الأقل بالنسبة للكيميائيين العضويين. لا بتشير دى الاسامى لبنية المركب، هيا منتشرة للجزيئات المعقدة، اللى بتشمل معظم المنتجات الطبيعية. فزى ، بيتقال على ثنائى إيثيل أميد حمض الليسرجيك، اللى معروف بشكل غير رسمي، اسم ( 6aR, 9R ) -N, N- ثنائى إيثيل-7-ميثيل-4,6,6a,7,8,9-هيكساهيدرو إندولو-[4,3- fg ]كينولين-9-كربوكساميد.
مع زيادة استخدام الكومبيوترة، ظهرت طرق تسمية تانيه مصممة ليتم تفسيرها بالماكينات. ومن التنسيقات الشائعة SMILES و InChI .
الرسومات الإنشائية
[تعديل]الجزيئات العضوية فى العاده تُوصَف بالرسومات أو الصيغ البنائية ، أو بمزيج من الرسومات والرموز الكيميائية. صيغة الخط والزاوية بسيطة وواضحة. فى النظام ده ، تُمثِّل نهايات ونقاط تقاطع كل خط ذرة كربون واحدة، ويمكن كتابة ذرات الهيدروجين صراحةً أو افتراض وجودها ضمنى كما يُستدل عليه من وجود الكربون رباعى التكافؤ .
تاريخ
[تعديل]بحلول سنة 1880، حصل انفجار كبير فى عدد المركبات الكيميائية اللى تم اكتشافها، وده كان مدعوم بتكنولوجيات تركيب وتحليل جديدة. غرينيار وصف الوضع إنه “فوضى كاملة” (chaos le plus complet)، لأن ماكانش فيه اتفاقات ثابتة، و كان ممكن المركب الواحد يبقى له أكتر من اسم. ده فى النهاية أدى لوضع قواعد جنيف سنة 1892.[18]
تصنيف المركبات العضوية
[تعديل]المجموعات الوظيفية
[تعديل]
مفهوم المجموعات الوظيفية أساسى فى الكيمياء العضوية، فهو بيستخدم لتصنيف البنى والتنبؤ بالخواص. المجموعة الوظيفية هيا وحدة جزيئية، ويُفترض أن تفاعلية دى المجموعة الوظيفية، ضمن حدود معينة، متماثلة فى مختلف الجزيئات. وللمجموعات الوظيفية تأثير حاسم على الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركبات العضوية. بتتصنف الجزيئات بناء على مجموعاتها الوظيفية. فالكحولات، زى ، تحتوى جميعها على الوحدة الفرعية COH. وتميل كل الكحولات لأن تكون محبة للماء لحد ما، و فى العاده تُشكّل إچاكات ، ويمكن تحويلها فى العاده لالهاليدات المقابلة. تحتوى معظم المجموعات الوظيفية على ذرات غير متجانسة (ذرات تانيه اللى مشكربون والهيدروجين). بتتصنف المركبات العضوية حسب لمجموعاتها الوظيفية، زى الكحولات و الأحماض الكربوكسيلية و الأمينات، إلخ. تخللى المجموعات الوظيفية الجزيء اكتر حمضية أو قاعدية نظر لتأثيرها الإلكترونى على الأجزاء المحيطة به.
مع زيادة قيمة pKa (أى قاعدية ) المجموعة الوظيفية المضافة فى الجزيء، بيزيد عزم ثنائى القطب المقابل، وعند قياسه، تزيد قوته. يتجه عزم ثنائى القطب نحو المجموعة الوظيفية (ذات قيمة pKa أعلى، و علشان كده طبيعة قاعدية للمجموعة) ويتناقص عزمه مع زيادة المسافة. بتأثر مسافة ثنائى القطب (المقاسة بالأنجستروم ) و الإعاقة الفراغية تجاه المجموعة الوظيفية على البيئة المحيطة ومستوى الرقم الهيدروجينى ، سواء بين الجزيئات أو داخلها.
المجموعات الوظيفية تختلف فى قيم pKa وقوة روابطها (أحادية، ثنائية، ثلاثية)،و ده يوصل لزيادة فى قوة جذب الإلكترونات مع انخفاض قيمة pKa، وزيادة فى قوة جذب النيوكليوفيل مع ارتفاع قيمة pKa . تميل المجموعات الوظيفية الاكتر قاعدية/نيوكليوفيلية لمهاجمة مجموعة وظيفية محبة للإلكترونات ذات قيمة pKa منخفضة فى جزيء آخر (بين الجزيئات) أو جوه الجزيء نفسه (داخل الجزيء). أى مجموعة ذات قيمة pKa حمضية صافية ضمن النطاق، زى مجموعة الأسيل أو الكربونيل، تكون هدف محتمل. علشان احتمالية الهجوم تقل مع زيادة قيمة pKa ، مكونات كلوريد الأسيل ذات اقل قيم pKa المقاسة هيا الاكتر عرضة للهجوم، بعدها الأحماض الكربوكسيلية ( pKa = 4)، بعدين الثيولات (13)، والمالونات (13)، والكحولات (17)، و الألدهيدات (20)، والنتريلات (25)، و الإچاكات (25)، بعدين الأمينات (35).[19] الأمينات قاعدية للغاية، هيا نيوكليوفيلات / مهاجمات رائعة.
المركبات الأليفاتية
[تعديل]الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم 3 مجموعات من السلاسل المتجانسة حسب حالة تشبعها :
- الألكانات (البارافينات): هيدروكربونات أليفاتية بدون أى روابط ثنائية أو ثلاثية ، أى بس روابط أحادية من نوع CC و CH.
- الألكينات (الأوليفينات): هيدروكربونات أليفاتية فيها رابطة مزدوجة واحدة أو اكتر، أى ثنائى الأوليفينات (الدايينات) أو متعدد الأوليفينات.
- الألكينات (الأسيتيلينات): هيدروكربونات أليفاتية فيها رابطة ثلاثية واحدة أو اكتر.
باقى المجموعة فبتتصنف حسب المجموعات الوظيفية الموجودة فيها. المركبات دى ممكن تكون سلسلة مستقيمة، أو متفرعة، أو حلقية، و درجة التفرع بتأثر على خصايص معينة زى رقم الأوكتان أو رقم السيتان فى كيمياء البترول.
فيه مركبات مشبعة (أليفاتية حلقية) و كمان غير مشبعة على شكل مشتقات حلقية. الحلقات الاكتر استقرار فى العاده بتكون من خمس أو ست ذرات كربون، لكن الحلقات الكبيرة والصغيرة كمان موجودة. أصغر عيلة من الألكانات الحلقية هيا البروبان الحلقى الثلاثى ((CH₂)₃).
المركبات الحلقية المشبعة فيها روابط أحادية بس، فى الوقت نفسه الحلقات العطرية فيها روابط مزدوجة متبادلة (أو مترافقة). الألكانات الحلقية ما فيهاش روابط متعددة، لكن الألكينات الحلقية و الألكاينات الحلقية فيها روابط متعددة.
المركبات العطرية
[تعديل]
الهيدروكربونات العطرية على روابط ثنائية مترافقة . وده يعنى أن كل ذرة كربون فى الحلقة مهجنة من نوع sp² ،و ده يمنحها استقرار إضافى. بيعتبر البنزين المثال الأبرز، و صاغ كيكوليه بنيته، كان أول من اقترح مبدأ عدم التمركز أو الرنين لتفسيرها. بالنسبة للمركبات الحلقية "التقليدية"، تُكتسب العطرية بوجود 4n + 2 إلكترون باى غير متمركز، حيث n عدد صحيح. أما عدم الاستقرار الخاص ( المضاد للعطرية ) فيُكتسب بوجود 4n إلكترون باى مترافق.
المركبات الحلقية اللى مشمتجانسة
[تعديل]خصايص الهيدروكربونات الحلقية تتغير تانى بوجود ذرات غير متجانسة، اللى قد توجد إما كبدائل خارجية مرتبطة بالحلقة (حلقية خارجية) أو كجزء من الحلقة نفسها (حلقية داخلية). فى الحالة الأخيرة، بتتسمما الحلقة حلقة غير متجانسة . بيعتبر البيريدين والفيوران مثالين على الحلقات اللى مشمتجانسة العطرية، البيبيريدين والتتراهيدروفوران مثالين على الحلقات اللى مشمتجانسة الأليفاتية . فى العاده تكون الذرة اللى مشمتجانسة فى الجزيئات الحلقية اللى مشمتجانسة هيا الأكسجين أو الكبريت أو النيتروجين، وبيعتبر النيتروجين منتشر بشكل خاص فى الأنظمة الكيميائية الحيوية.
المركبات الحلقية اللى مشمتجانسة توجد بشكل منتشر فى مجموعة واسعة من المنتجات، بما فيها أصباغ الأنيلين و الأدوية. ذلك، فهى منتشرة فى مجموعة واسعة من المركبات الكيميائية الحيوية زى القلويدات والفيتامينات والستيرويدات و الأحماض النووية ( زى الحمض النووى الريبى منقوص الأكسجين DNA والحمض النووى الريبى RNA).
الحلقات ممكن تندمج مع حلقات تانية من الأطراف عشان تكوّن مركبات متعددة الحلقات. قواعد البيورين فى النيوكليوزيدات تعتبر من أهم الأمثلة على المركبات الحلقية العطرية اللى مشمتجانسة متعددة الحلقات.
وكمان ممكن الحلقات تندمج عند “الزاوية”، بحيث ذرة واحدة (فى الغالب الكربون) ترتبط برابطتين مع حلقة ورابطتين مع حلقة تانية. المركبات دى بتتسمّى مركبات حلزونية، و ليها أهمية كبيرة فى كتير من المركبات الطبيعية.
بوليمرات
[تعديل]
من أهم خصايص الكربون قدرته على تكوين سلاسل أو شبكات بسهولة، ترتبط فيما بينها بروابط كربون-كربون. بتتسمما عملية الربط دى بالبلمرة ، فى الوقت نفسه بتتسمما السلاسل أو الشبكات بالبوليمرات . وبيتقال على المركب الأساسى اسم المونومر .
توجد مجموعتان رئيسيتين من البوليمرات: البوليمرات الاصطناعية والبوليمرات الحيوية . بتتعمل البوليمرات الاصطناعية صناعى، ويُشار ليها فى العاده بالبوليمرات الصناعية . أما البوليمرات الحيوية فموجوده فى بيئة طبيعية سليمة، أو دون تدخل بشرى.
الجزيئات الحيويه
[تعديل]
الكيميا الجزيئيه الحيويه هيا فرع رئيسى من فروع الكيميا العضويه، وبتاخد اهتمام كبير من علما الكيميا الحيويه. الجزيئات الحيويه بتشمل مجموعه كبيره من المركبات المعقده اللى ليها دور اساسى فى الكائنات الحيه، خصوص البوليمرات الحيويه الطويله زي:
- الببتيدات
- الحمض النووى DNA
- الحمض النووى RNA
- السكريات المتعدده زى النشا فى الحيوانات والسليلوز فى النباتات
الفئات الرئيسيه التانيه من الجزيئات الحيويه بتضم:
- **الأحماض الأمينيه** (الوحدات البانيه للببتيدات والبروتينات)
- **الكربوهيدرات** (بما فيها السكريات المتعدده)
- **الأحماض النوويه** (DNA وRNA كبوليمرات)
- **الدهون**
غير كده، الكيميا الحيويه فى الحيوانات فيها جزيئات وسيطه صغيره بتشارك فى إنتاج الطاقه عبر **دورة كريبس**، و كمان بتنتج **الإيزوبرين**، وده اكتر الهيدروكربونات انتشار فى الحيوانات. الإيزوبرين بيكوّن مركبات هيكليه مهمه زى الستيرويدات (الكوليسترول) وهورمونات الستيرويد.
فى النباتات، الإيزوبرين بيدخل فى تكوين:
- التربينات
- التربينويدات
- بعض القلويدات
- البوليمرات الحيويه المتعدده الأيزوبرينويدات الموجودة فى عصارة اللاتكس، واللى تعتبر الأساس فى صناعة المطاط
علما الأحياء بيصنفوا الجزيئات الحيويه لأربع مجموعات رئيسيه:
1. البروتينات 2. الدهون 3. الكربوهيدرات 4. الأحماض النوويه
وببيعتبر البترول و مشتقاته جزيئات عضويه، وده منطقى لإن البترول ناتج عن تحجّر كائنات حيه، يعنى أصله جزيئات حيويه.[20]
شوف كمان: تخليق الببتيدات – تخليق قليل النوكليوتيدات – تخليق الكربوهيدرات
الجزيئات الصغيرة
[تعديل]
فى علم الأدوية، الجزيئات الصغيرة ، أو اللى يتعرف كمان باسم "المركبات العضوية الصغيرة"، مجموعةً مهمةً من المركبات العضوية. فى ده السياق، بييتعرف الجزيء الصغير بأنه مركب عضوى صغير الحجم بنشاط بيولوجي، ولكنه مش بوليمر . عملى، الوزن الجزيئى للجزيئات الصغيرة أقل من 1000 غ/مول بالتقريب .
الفوليرين
[تعديل]الفوليرينات و أنابيب الكربون النانوية ، هيا مركبات كربونية ذات بنى كروية و أنبوبية، أثارت ابحاث كتير فى مجال علم المواد . اكتُشف أول فوليرين سنة 1985 على ايد السير هارولد دبليو كروتو من المملكة المتحدة، وريتشارد إى سمولى وروبرت إف كيرل جونيور من امريكا. باستخدام الليزر لتبخير قضبان الجرافيت فى جو من غاز الهيليوم، حصل دول الكيميائيون ومساعدوهم على جزيئات شبيهة بالقفص تتكون من 60 ذرة كربون (C60) مرتبطة بروابط أحادية وثنائية لتشكيل كرة مجوفة ذات 12 وجه خماسى و20 وجه سداسى - و هو تصميم يشبه كرة القدم. سنة 1996، اتمنح التلاته جايزة نوبل لجهودهم الرائدة. تم تسمية جزيء C60 باسم buckminsterfullerene (أو ببساطة، كرة باكى) نسبة لالمهندس المعمارى الامريكانى ر. باكمنستر فولر ، اللى اتبنا قبته الجيوديسية على نفس المبادئ الهيكلية.
تانيين
[تعديل]المركّبات العضويه اللى فيها روابط بين الكربون والنيتروجين أو الأكسجين أو الهالوجينات فى الغالب بتتْصنّفش لوحدها كمجموعات مستقله، لإنها جزء طبيعى من أغلب فروع الكيميا العضويه.
أما باقى المركّبات، فبيتجمعوا ساعات ضمن مجموعات رئيسيه فى الكيميا العضويه، وبيتدرسوا تحت عناوين متخصصه زى:
المجموعات دى بتضم مركّبات ليها خواص مميزه بسبب وجود عناصر اللى مشكربون والهيدروجين، وده بيأثر على نشاطها وتفاعلاتها فى الكيميا العضويه.
التفاعلات العضوية
[تعديل]التفاعلات العضوية هيا تفاعلات كيميائية تتضمن مركبات عضوية . يرتبط كتير من دى التفاعلات بمجموعات وظيفية. تتضمن النظرية العامة لهذه التفاعلات تحليل دقيق لخصايص زى الألفة الإلكترونية للذرات الرئيسية، وقوة الروابط ، و الإعاقة الفراغية . ممكن لهذه العوامل تحديد الاستقرار النسبى للوسائط التفاعلية قصيرة العمر، اللى فى العاده تحدد مسار التفاعل بشكل مباشر.
أنواع التفاعلات الأساسية هيا: تفاعلات الإضافة ، وتفاعلات الحذف ، وتفاعلات الاستبدال ، والتفاعلات الحلقية ، وتفاعلات إعادة الترتيب، وتفاعلات الأكسدة والاختزال . مثال على تفاعل منتشر هو تفاعل الاستبدال اللى بييتكتتب على النحو التالي:
- Nu− + C−X → C−Nu + X−
X هيا مجموعة وظيفية و Nu هيا نيوكليوفيل .
عدد التفاعلات العضوية الممكنة لا حصر له. بس، تُلاحظ أنماط عامة معينة ممكن استخدامها لوصف كتير من التفاعلات الشائعة أو المفيدة. لكل تفاعل آلية تفاعل متسلسلة توضح كيفية حدوثه بالتسلسل، رغم ان الوصف التفصيلى للخطوات مش واضح دايما من قائمة المتفاعلات وحدها.
ممكن تمثيل المسار التدريجى لأى آلية تفاعل معينة باستخدام تكنولوجيات دفع الأسهم حيث يتم استخدام الأسهم المنحنية لتتبع حركة الإلكترونات وقت انتقال المواد الأولية عبر المواد الوسيطة للمنتجات النهائية.
التخليق العضوى
[تعديل]
الكيمياء العضوية التركيبية علم تطبيقى ، علشان تتداخل مع الهندسة ، هيا "تصميم وتحليل و/أو بناء أعمال لأغراض عملية".[21] التخليق العضوى لمركب جديد مهمة لحل المشكلات، حيث يُصمّم التخليق لجزيء مستهدف باختيار التفاعلات المثلى من المواد الأولية المثلى. قد تحتوى المركبات المعقدة على عشرات خطوات التفاعل اللى تُبنى الجزيء المطلوب بالتتابع. ويتم التخليق بالاستفادة من تفاعلية المجموعات الوظيفية فى الجزيء. زى ، ممكن استخدام مركب الكربونيل ككاشف نيوكليوفيلى بتحويله لإينولات ، أو ككاشف إلكتروفيلى ؛ وبيتقال على الجمع بين الاثنين اسم تفاعل الألدول . تصميم عمليات تخليق مفيدة عملى دايما يتطلب إجراء التخليق الفعلى فى المختبر. بتتسمما الممارسة العلمية لإنشاء مسارات تركيبية جديدة للجزيئات المعقدة بالتخليق الكلى .
استراتيجيات تصميم التخليق بتشمل التخليقى التحليل التراجعى ، اللى انتشر استخدامه على ايد إى جيه كورى ، اللى يبتدى بالجزيء المستهدف ويُقسّم لأجزاء حسب لتفاعلات معروفة. تخضع دى الأجزاء، أو السلائف المقترحة، لنفس المعالجة لحد الوصول لمواد أولية متوفرة، ويفضل أن تكون رخيصة الثمن. بعد ذلك، بييتكتتب التحليل التراجعى فى الاتجاه المعاكس للحصول على التخليق. ممكن إنشاء "شجرة تخليقية" لأن لكل مركب، ولكل سلف كمان ، شوية طرق تخليق.
شوف كمان
[تعديل]- منشورات مهمه فى الكيمياء العضوية
- قائمة التفاعلات العضوية
- النمذجة الجزيئية
مراجع
[تعديل]- 1 2 3 Clayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. ISBN 0-19-927029-5.
- ↑ Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings. ISBN 978-0136436690.
- ↑ Blackie, Margaret A.L.; Arnott, Gareth; Kaschula, Catherine H. (12 سبتمبر 2023). "Engaging Organic Chemistry Students in Knowledge Building". Journal of Chemical Education (بالإنجليزية). 100 (9): 3302–3308. Bibcode:2023JChEd.100.3302B. DOI:10.1021/acs.jchemed.2c00980. ISSN:0021-9584.
- ↑ Holme, Thomas A. (13 يونيه 2023). "A Snapshot of Organic Chemistry Instruction and Curriculum over the Past 100 Years". Journal of Chemical Education (بالإنجليزية). 100 (6): 2093–2095. Bibcode:2023JChEd.100.2093H. DOI:10.1021/acs.jchemed.3c00467. ISSN:0021-9584.
- ↑ Henry Marshall Leicester؛ Herbert S. Klickstein (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press. ص. 309.
- ↑ Royal Society of London (1 يناير 1875). "Obituary Notices of Fellows Deceased". Proceedings of the Royal Society of London. ج. 24: xxvii–xxxvii. Bibcode:1875RSPS...24D...1. اطلع عليه بتاريخ 2014-11-05.
- ↑ Kiefer, D. M. (1993). "Organic Chemicals' Mauve Beginning". Chem. Eng. News. ج. 71 ع. 32: 22–23. DOI:10.1021/cen-v071n032.p022.
- ↑ "August Kekulé and Archibald Scott Couper". Science History Institute. يونيه 2016. مؤرشف من الأصل في 2018-03-21. اطلع عليه بتاريخ 2018-03-20.
{{استشهاد ويب}}: الوسيط|archive-url=و|مسار-الأرشيف=تكرر أكثر من مرة (مساعدة) - ↑ Streitwieser، Andrew؛ Heathcock، Clayton H.؛ Kosower، Edward M. (2017). Introduction to Organic Chemistry. New Delhi: Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998). ص. 3–4. ISBN:978-93-85998-89-8.
- ↑ Bosch F؛ Rosich L (2008). "The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: A tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize". Pharmacology. ج. 82 ع. 3: 171–9. DOI:10.1159/000149583. PMC:2790789. PMID:18679046.
- ↑ "Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy". Rockefeller University. اطلع عليه بتاريخ 2012-08-03.
- ↑ "Paul Ehrlich". Science History Institute. يونيه 2016. اطلع عليه بتاريخ 2018-03-20.
- ↑ Vardanyan R، Hruby V (2006). "Antibiotics". Synthesis of Essential Drugs. ص. 425–498. DOI:10.1016/B978-044452166-8/50032-7. ISBN:978-0-444-52166-8.
- ↑ Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2
- ↑ Nicolaou, K.C.؛ Sorensen, E.J. (1996). Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley. ISBN:978-3-527-29231-8.
- ↑ Allan, Barbara. Livesey, Brian (1994). How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus. Gower. ISBN 978-0-566-07556-8
- ↑ Shriner, R.L.; Hermann, C.K.F.; Morrill, T.C.; Curtin, D.Y. and Fuson, R.C. (1997) The Systematic Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, ISBN 0-471-59748-1
- ↑ Evieux، E. A. (1 يونيه 1954). "The Geneva Congress on Organic Nomenclature, 1892". Journal of Chemical Education. ج. 31 ع. 6: 326. Bibcode:1954JChEd..31..326E. DOI:10.1021/ed031p326. ISSN:0021-9584.
- ↑ "The pKa Table Is Your Friend". Master Organic Chemistry (بالإنجليزية الأمريكية). 18 يونيه 2010. Retrieved 2021-03-16.
- ↑ Meinschein (2)، W. G. "Origin of Petroleum". AAPG.org. اطلع عليه بتاريخ 2024-05-03.
{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: أسماء عددية: قائمة المؤلفين (link) - ↑ Organic Synthesis (بالإنجليزية). ISBN:978-0-12-800720-4. Retrieved 2024-10-25.
لينكات برانيه
[تعديل]- MIT.edu ، OpenCourseWare: الكيمياء العضوية 1
- Haverford.edu ، محاضرات وفيديوهات ونصوص فى الكيمياء العضوية
- Organic-Chemistry.org ، بوابة الكيمياء العضوية - ملخصات حديثة وتفاعلات (الاسم)
- Orgsyn.org ، مجلة تركيب الكيمياء العضوية
- قنوات بيرسون ، محاضرات فيديو فى الكيمياء العضوية ومسائل تدريبية
- Khanacademy.org ، أكاديمية خان - الكيمياء العضوية
- الكيمياء العضوية: التركيب والوظيفة والتطبيق، بقلم ويليام تاكر
- مقدمة فى الكيمياء العضوية بقلم كارول هيغينبوثام
| دوليه | |
|---|---|
| وطنيه | |
| غيرها | |
