انتقل إلى المحتوى

حمض

من ويكيبيديا، الموسوعه الحره
حمض
مركب كيماوى   تعديل قيمة خاصية صنف فرعى من (P279) في ويكي بيانات
عكس قاعدة   تعديل قيمة خاصية العكس (P461) في ويكي بيانات
لنك عشوائى
تصانيف شوف كمان
مصطلحات | مهن
جهاز| جوايز
كل الليستات
حمض
الزنك ، و هو معدن نموذجي، يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك ، و هو حمض نموذجى

الحمض هو جزيء أو أيون قادر إما على منح بروتون (أى كاتيون الهيدروجين ، H + )، و هو اللى يتعرف باسم حمض برونستد-لورى ، أو تكوين رابطة تساهمية مع جوز من الإلكترونات ، و هو اللى يتعرف باسم حمض لويس .[1]

الأحماض من الفئة الأولى بتتصنف لفئة مانحات البروتونات، أو أحماض برونستد-لورى . فى حالة المحاليل المائية ، بتشكل مانحات البروتونات أيون الهيدرونيوم H₃O⁺ ، ومعروفه باسم أحماض أرهينيوس . و عمم برونستد ولورى نظرية أرهينيوس لتشمل المذيبات غير المائية. فى العاده يحتوى حمض برونستد-لورى أو حمض أرهينيوس على ذرة هيدروجين مرتبطة ببنية كيميائية تظل مستقرة طاقى لحد بعد فقدان أيون الهيدروجين H⁺ .

أحماض أرهينيوس المائية تتميز بخصايص مميزة بتتقدم وصف عملى للحمض.[2] تُكوّن الأحماض محاليل مائية ذات مذاق لاذع، وبتقدر تحويل ورقة عباد الشمس الزرقاء لاللون الأحمر، وتتفاعل مع القواعد و بعض المعادن ( زى الكالسيوم ) لتكوين أملاح . كلمة "حمض" مشتقة من الكلمة اللاتينية acidus بيتقال على المحلول المائى للحمض، اللى تقل درجة حموضته عن 7، اسم "حمض" (كما فى "مذاب فى حمض")، فى الوقت نفسه يشير التعريف الدقيق لالمذاب بس.[1] انخفاض درجة الحموضة يعنى زيادة الحموضة ، و علشان كده زيادة تركيز أيونات الهيدروجين فى المحلول. بتتوصف المواد الكيميائية أو المواد اللى ليها خصايص حمضية بأنها حمضية .

الأحماض المائية الشائعة بتشمل حمض الهيدروكلوريك (محلول كلوريد الهيدروجين الموجود فى حمض المعدة اللى ينشط الإنزيمات الهاضمة )، وحمض الأسيتيك (الخل محلول مائى مخفف من ده الحمض)، و حمض الكبريتيك (المستخدم فى بطاريات العربيات )، و حمض الستريك (الموجود فى الحمضيات). وكما توضح دى الأمثلة، ممكن تكون الأحماض (بالمعنى الدارج) محاليل أو مواد نقية، ويمكن اشتقاقها من أحماض (بالمعنى [1] صلبة أو سائلة أو غازية. الأحماض القوية و بعض الأحماض الضعيفة المركزة مواد أكالة ، لكن هناك استثناءات زى الكربورانات و حمض البوريك .

الفئة التانيه من الأحماض هيا أحماض لويس ، اللى تُكوّن رابطة تساهمية مع جوز من الإلكترونات. ومن الأمثلة على ذلك ثلاثى فلوريد البورون ( BF₃ )، حيث تحتوى ذرة البورون فيه على مدار فارغ ممكنه تكوين رابطة تساهمية بمشاركة جوز إلكترونى حر مع ذرة فى قاعدة، زى ذرة النيتروجين فى الأمونيا ( NH₃ ). اعتبر لويس ده تعميم لتعريف برونستد، بحيث يكون الحمض نوع كيميائى يستقبل اجوأز من الإلكترونات إما مباشره أو عن طريق إطلاق بروتونات (H⁺ ) فى المحلول، اللى بدورها تستقبل اجوأز من الإلكترونات. رغم ده ، مايقدرش كلوريد الهيدروجين و حمض الأسيتيك و معظم أحماض برونستد-لورى التانيه تكوين رابطة تساهمية مع جوز من الإلكترونات، و علشان كده فهى مش أحماض لويس.[3] فى المقابل، كتير من أحماض لويس مش أحماض أرهينيوس أو برونستد-لورى. فى المصطلحات الحديثة، يُعتبر الحمض ضمنى حمض برونستد مش حمض لويس، لأن الكيميائيين يشيرون دايما بالتقريب لحمض لويس صراحةً على النحو ده .[3]

التعريفات والمفاهيم

[تعديل]

التعريفات الحديثة تهتم بالتفاعلات الكيميائية الأساسية المشتركة بين كل الأحماض.

معظم الأحماض اللى نصادفها فى الحياة اليومية هيا محاليل مائية ، أو ممكن إذابتها فى الماء، علشان كده تعريفات أرهينيوس وبرونستيد-لورى هيا الاكتر صلة.

تعريف برونستد-لورى هو التعريف الاكتر استخدام على نطاق واسع؛ الا اذا يُنص على خلاف ذلك، يُفترض أن تفاعلات الحمض والقاعدة تتضمن نقل بروتون (H + ) من حمض لقاعدة.أيونات الهيدرونيوم أحماض وفق التعريفات التلاته جميعها. مع ان الكحولات و الأمينات ممكن تكون أحماض برونستد-لوري، إلا أنها ممكن تعمل كمان كقواعد لويس بسبب وجود اجوأز الإلكترونات الحرة على ذرات الأكسجين والنيتروجين فيها.

أحماض أرهينيوس

[تعديل]
سفانتى أرهينيوس

سفانت أرهينيوس سنة 1884، نسب خصايص الحموضة لكاتيونات الهيدروجين (H + )، اللى اتوصفت بعدين بالبروتونات أو الهيدرونات . حمض أرهينيوس هو مادة تزيد، عند إضافتها لالماء، من تركيز أيونات H + فيه.[3][4] فى الغالب يكتب الكيميائيون H + ( aq ) ويشيرون لكاتيون الهيدروجين عند وصف تفاعلات الحمض والقاعدة ، لكن نواة الهيدروجين الحرة، أى البروتون ، مافيش منفردة فى الماء، لكن توجد على شكل أيون الهيدرونيوم ( H3O + ) أو أشكال تانيه ( H5O2 + ، H9O4 + ). علشان كده، ممكن كمان وصف حمض أرهينيوس بأنه مادة تزيد من تركيز أيونات الهيدرونيوم عند إضافتها لالماء. ومن الأمثلة على ذلك المواد الجزيئية زى كلوريد الهيدروجين و حمض الخليك.

أما قاعدة أرهينيوس، فهى مادة تزيد من تركيز أيونات الهيدروكسيد ( OH⁻ ) عند ذوبانها فى الماء. وده بدوره يقلل من تركيز أيونات الهيدرونيوم لأن دى الأيونات بتتفاعل لتكوين جزيئات الميه ( H₂O ).

H3O +(aq) + OH (aq) ⇌ H 2 O (liq) + H 2 O (liq)

بسبب التوازن ده ، أى زيادة فى تركيز أيون الهيدرونيوم يصاحبها انخفاض فى تركيز أيون الهيدروكسيد. و علشان كده، ممكن القول إن حمض أرهينيوس هو حمض يُقلل تركيز أيون الهيدروكسيد، فى الوقت نفسه قاعدة أرهينيوس تزيده.

فى المحلول الحمضي، تركيز أيونات الهيدرونيوم يكون اكبر من 10⁻⁷ مول لكل لتر. وبما أن الرقم الهيدروجينى (pH) بييتعرف بأنه اللوغاريتم السالب لتركيز أيونات الهيدرونيوم، المحاليل الحمضية يكون رقمها الهيدروجينى أقل من 7.

أحماض برونستد-لورى

[تعديل]
  

مع ان مفهوم أرهينيوس مفيد لوصف كتير من التفاعلات، إلا أنه محدود النطاق. سنة 1923، أدرك الكيميائيان يوهانس نيكولاس برونستد و توماس مارتن لوري، كلٌ على حدة، أن تفاعلات الحمض والقاعدة تتضمن انتقال بروتون. حمض برونستد-لورى (أو ببساطة حمض برونستد) هو نوع كيميائى يتبرع ببروتون لقاعدة برونستد-لورى.[4] تتميز نظرية برونستد-لورى للأحماض والقواعد بعدة مزايا مقارنه بنظرية أرهينيوس. لننظر لالتفاعلات اللى بعد كده لحمض الأسيتيك ( CH₃COOH )، و هو الحمض العضوى اللى يُعطى الخل مذاقه المميز:

Acetic acid, CH3COOH, is composed of a methyl group, CH3, bound chemically to a carboxylate group, COOH. The carboxylate group can lose a proton and donate it to a water molecule, H20, leaving behind an acetate anion CH3COO- and creating a hydronium cation H3O. This is an equilibrium reaction, so the reverse process can also take place.
يتبرع حمض الأسيتيك ، و هو حمض ضعيف ، ببروتون (أيون الهيدروجين، المظلل باللون الأخضر) لالماء فى تفاعل متوازن، لينتج أيون الأسيتات و أيون الهيدرونيوم . الأحمر: أكسجين، الأسود: كربون، الأبيض: هيدروجين.
Acetic acid, CH3COOH, is composed of a methyl group, CH3, bound chemically to a carboxylate group, COOH. The carboxylate group can lose a proton and donate it to a water molecule, H20, leaving behind an acetate anion CH3COO- and creating a hydronium cation H3O. This is an equilibrium reaction, so the reverse process can also take place.
يتبرع حمض الأسيتيك ، و هو حمض ضعيف ، ببروتون (أيون الهيدروجين، المظلل باللون الأخضر) لالماء فى تفاعل متوازن، لينتج أيون الأسيتات و أيون الهيدرونيوم . الأحمر: أكسجين، الأسود: كربون، الأبيض: هيدروجين.
 
CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO + H3O+
CH3COOH + NH3 ⇌ CH3COO + NH+4

النظريتين بتوصف التفاعل الاولانى بسهولة: حمض الخليك (CH₃COOH) بيشتغل كحمض أرهينيوس لأنه بيبقى مصدر لأيون الهيدرونيوم (H₃O⁺) لما بيدوب فى الميه، وبيشتغل كمان كحمض برونستد لأنه بيدى بروتون للمية.

فى المثال التاني، حمض الخليك (CH₃COOH) بيعمل نفس التحول، لأنه بيدى بروتون للأمونيا (NH₃)، لكنه ما بينطبقش عليه تعريف أرهينيوس للحمض لأن التفاعل ما بيكوّنش أيون الهيدرونيوم. بس، حمض الخليك (CH₃COOH) بيُعتبر حمض أرهينيوس وبرونستد-لورى فى نفس الوقت.

ممكن استخدام نظرية برونستد-لورى لوصف تفاعلات المركبات الجزيئية فى المحاليل غير المائية أو فى الحالة الغازية. يتحد كلوريد الهيدروجين (HCl) و الأمونيا فى ظروف مختلفة لتكوين كلوريد الأمونيوم ( NH₄Cl ). فى المحلول المائي، يتصرف HCl كحمض الهيدروكلوريك ، ويوجد على شكل أيونات الهيدرونيوم والكلوريد. توضح التفاعلات اللى بعد كده حدود تعريف أرهينيوس:

  1. H3O + (aq) + Cl − (aq) + NH 3 → Cl − (aq) + NH + 4 (aq) + H 2 O
  2. HCl (بنزين) + NH 3 (بنزين) → NH 4 Cl (صلب)
  3. HCl (g) + NH 3(g) → NH 4 Cl (s)

زى ما بيحصل فى تفاعلات حمض الأسيتيك، التعريفين بينطبقوا على المثال الأول، لأن الميه هيا المذيب وبيتكوّن أيون الهيدرونيوم من ذوبان حمض الهيدروكلوريك.

أما التفاعلين اللى بعد كده، فمفيش فيهم تكوين أيونات، لكنهم لسه تفاعلات نقل بروتون. فى التفاعل التاني، كلوريد الهيدروجين بيتفاعل مع الأمونيا (المذابة فى البنزين) لتكوين كلوريد الأمونيوم الصلب جوه مذيب البنزين. و فى التفاعل التالت، غاز كلوريد الهيدروجين بيتحد مع الأمونيا علشان يكوّن المادة الصلبة.

أحماض لويس

[تعديل]

مفهوم تالت، ذو صلة طفيفة، سنة 1923 قِبل جيلبرت ن. لويس ، ويتضمن تفاعلات ذات خصايص حمضية-قاعدية لا تتضمن انتقال بروتون. حمض لويس هو نوع كيميائى يستقبل جوز من الإلكترونات من نوع آخر؛ أى أنه مستقبل لزوج من الإلكترونات.[4] تفاعلات برونستد الحمضية-القاعدية هيا تفاعلات انتقال بروتون، فى الوقت نفسه تفاعلات لويس الحمضية-القاعدية هيا تفاعلات انتقال جوز من الإلكترونات. كتير من أحماض لويس مش أحماض برونستد-لورى. قارن كيف اتوصفت التفاعلات اللى بعد كده من منظور الكيمياء الحمضية-القاعدية:

فى التفاعل الأول، أيون الفلوريد ( F⁻ ) يفقد جوز من الإلكترونات لثلاثى فلوريد البورون لتكوين رباعى فلوروبورات . يفقد الفلوريد جوز من إلكترونات التكافؤ لأن الإلكترونات المشتركة فى الرابطة B—F فى المنطقة الفراغية بين نواتى الذرتين، و علشان كده فهى أبعد عن نواة الفلوريد منها فى أيون الفلوريد المنفرد. BF₃ حمض لويس لأنه يستقبل جوز الإلكترونات من الفلوريد. مش ممكن وصف ده التفاعل باستخدام نظرية برونستد لعدم وجود انتقال للبروتون.

ممكن وصف التفاعل التانى باستخدام أيّ من النظريتين. بروتون بينتقل من حمض برونستد غير محدد لالأمونيا، اللى بتعمل كقاعدة برونستد. أو بدل كده، الأمونيا بتشتغل كقاعدة لويس وبتنقل جوز من الإلكترونات الحرة علشان تكوّن رابطة مع أيون الهيدروجين.

النوع اللى بيكتسب جوز الإلكترونات ده هو حمض لويس؛ زى ذرة الأكسجين فى H₃O⁺ بتكتسب جوز من الإلكترونات لما رابطة H—O بتتكسر وبيتمركز جوز الإلكترونات المشتركة على ذرة الأكسجين.

حسب السياق، ممكن وصف حمض لويس بأنه مؤكسد أو مُحِبّ للإلكترونات . أما أحماض برونستد العضوية، زى حمض الخليك أو الستريك أو الأكساليك، فهى مش أحماض لويس.[3] الأحماض دى تتفكك فى الميه لتُنتج حمض لويس، أى أيون الهيدروجين (H + )، لكن فى الوقت نفسه بتنتج كمية مُساوية من قاعدة لويس (الأسيتات أو الچاكات أو الأكسالات، على التوالي، بالنسبة للأحماض المذكورة). المقالة دى تتناول بشكل أساسى أحماض برونستد بدل أحماض لويس.

التفكك و التوازن

[تعديل]

فى الغالب يتم تعميم تفاعلات الأحماض : ، HA يمثل الحمض و A⁻ القاعدة المرافقة . يُشار للتفاعل ده باسم التحلل البروتونى . و يُشار ساعات للشكل البروتونى (HA) للحمض باسم الحمض الحر .[5] اجوأز الحمض والقاعدة المترافقة تختلف ببروتون واحد، ويمكن تحويلها فيما بينها بإضافة بروتون أو إزالته ( البروتنة و إزالة البروتون ، على التوالى). ممكن يكون الحمض هو النوع المشحون، و ممكن تكون القاعدة المترافقة متعادلة، و فى دى الحالة ممكن كتابة مخطط التفاعل العام على النحو التالي: فى المحلول، فيه توازن بين الحمض وقاعدته المرافقة. ثابت التوازن K هو تعبير عن تراكيز التوازن للجزيئات أو الأيونات فى المحلول. تشير الأقواس لالتركيز، [H 2 O] تركيز الماء . بيستخدم ثابت تفكك الحمض Ka بشكل عام فى سياق تفاعلات الحمض والقاعدة. القيمة العددية لـ Ka تساوي حاصل ضرب تراكيز النواتج مقسوم على تركيز المتفاعلات، حيث المتفاعل هو الحمض (HA) والنواتج هيا القاعدة المرافقة وH + .

الحمض الأقوى من حمضين له قيمة Ka أعلى من الحمض الأضعف ؛ علشان تكون نسبة كاتيونات الهيدروجين لالحمض أعلى فى الحمض الأقوى نظر لميله الاكبر لفقدان البروتون. ولأن نطاق القيم الممكنة لـ Ka يمتد على شوية مراتب ، بيستخدم ثابت pKa ، و هو ثابت أسهل فى التعامل، حيث pKa = − log 10 Ka . الأحماض الأقوى ليها قيمة pKa أصغر من الأحماض الأضعف. و تم تحديد قيمة pKa تجريبى عند 25 غالب ما يتم ذكر درجات الحرارة المئوية فى المحاليل المائية فى الكتب المدرسية والمراجع.

التسمية

[تعديل]

أحماض أرهينيوس بتتسمما حسب أيوناتها السالبة. فى نظام التسمية الكلاسيكي، يُحذف اللى بعد كده الأيونية ويُستبدل بيها لاحقة جديدة، زى ما هو موضح فى الجدول التالى. بتستعمل البادئة "هيدرو-" لما بيتكون الحمض من الهيدروجين وعنصر آخر بس. زى ، يحتوى حمض الهيدروكلوريك (HCl) على أيون الكلوريد السالب، علشان كده بتستعمل البادئة "هيدرو-"، وتُضاف اللى بعد كده "-يد" علشان يكون الاسم حمض الهيدروكلوريك .

نظام التسمية الكلاسيكي:

بادئة الأنيون لاحقة الأنيون بادئة حمضية لاحقة حمضية مثال
لكل أكل لكل حمض الإيك حمض البيركلوريك (HClO 4 )
حمض الكلوريك (HClO 3 )
ite حمض الأوزون حمض الكلوروز (HClO 2 )
نقص ite نقص حمض الأوزون حمض الهيبوكلوروس (HClO)
فكرة الطاقة الكهرومائية حمض الإيك حمض الهيدروكلوريك (HCl)

فى نظام تسمية الاتحاد الدولى للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، تُضاف كلمة "مائي" ببساطة لاسم المركب الأيونى. وهكذا، بالنسبة لكلوريد الهيدروجين، كمحلول حمضي، يكون اسم IUPAC هو كلوريد الهيدروجين المائى.

قوة الحمض

[تعديل]

قوة الحمض تشير لقدرته أو ميله لفقدان بروتون. الحمض القوى هو اللى يتفكك كلى فى الماء؛ بمعنى آخر، بيدوب مول واحد من الحمض القوى HA فى الميه مُنتج مول واحد من أيون الهيدروجين (H +) ومول واحد من القاعدة المرافقة (A- ) ، ولا ينتج أى بروتون من الحمض HA. فى المقابل، يتفكك الحمض الضعيف جزئى بس، وعند الاتزان يكون الحمض والقاعدة المرافقة فى المحلول. من أمثلة الأحماض القوية : حمض الهيدروكلوريك (HCl)، و حمض الهيدرويوديك (HI)، و حمض الهيدروبروميك (HBr)، و حمض البيركلوريك ( HClO4 )، و حمض النيتريك ( HNO3 )، و حمض الكبريتيك ( H2SO4 ) . فى الماء، يتأين دى الأحماض بنسبة 100% بالتقريب . كلما زادت قوة الحمض، زادت سهولة فقدانه للبروتون (H + ). هناك عاملان رئيسيين بيساهمان فى سهولة نزع البروتون، وهما قطبية الرابطة H—A وحجم الذرة A، اللى بييحدد قوة دى الرابطة. كما بتتناقش قوة الأحماض فى الغالب حسب استقرار القاعدة المرافقة.

الأحماض الأقوى ليها ثابت تفكك حمضى اكبر، Ka ، وقيمة pKa أقل من الأحماض الأضعف.

الأحماض السلفونية ، هيا أحماض عضوية أكسجينية، بتتصنف ضمن فئة الأحماض القوية. ومن الأمثلة الشائعة عليها حمض التولوين سلفونيك (حمض التوسيلك). وعلى عكس حمض الكبريتيك، ممكن تكون الأحماض السلفونية صلبة. فى الواقع، بيعتبرالبوليسترين المُعدّل وظيفى لبوليسترين سلفونات مادة بلاستيكية صلبة شديدة الحموضة وقابلة للترشيح.

الأحماض الفائقة هيا أحماض أقوى من حمض الكبريتيك النقى (100%). من أمثلتها حمض الفلوروأنتيمونيك ، و حمض الماجيك ، و حمض البيركلوريك . بيعتبرأيون هيدريد الهيليوم أقوى حمض معروف، [6] وله ألفة بروتونية 177.8 كيلوجول/مول.[7] تقدر الأحماض الفائقة بروتنة الميه بشكل دائم لتكوين أملاح الهيدرونيوم الأيونية البلورية. كمان بتقدر تثبت الكربوكاتيونات كمى.

ثابت تأين الحمض (Ka) بيقيس قوة المركب الحمضي، قوة المحلول الحمضى المائى بتتقاس بالرقم الهيدروجينى (pH)، اللى بيشير لتركيز أيونات الهيدرونيوم فى المحلول. و بييحدد الرقم الهيدروجينى لمحلول بسيط من مركب حمضى فى الميه بتخفيف المركب وقيمة ثابت تأين الحمض (Ka ) الخاص به.

قوة حمض لويس فى المحاليل غير المائية

[تعديل]

أحماض لويس صُنفت حسب نموذج ECW ، و ثبت أنه مافيش ترتيب واحد لقوة الأحماض.[8] ممكن توضيح قوة استقبال أحماض لويس النسبية تجاه سلسلة من القواعد، مقارنه بأحماض لويس التانيه، باستخدام مخططات CB . و ثبت أنه لتحديد ترتيب قوة أحماض لويس، لازم مراعاة خاصيتين على الأقل. بالنسبة لنظرية HSAB النوعية لبيرسون، الخاصيتين هما الصلابة والقوة، فى الوقت نفسه بالنسبة لنموذج ECW الكمى لدراغو، الخاصيتين هما الكهروستاتيكية والتساهمية.

الخصايص الكيميائية

[تعديل]

الأحماض أحادية البروتون

[تعديل]

الأحماض أحادية البروتون، والمعروفة كمان باسم الأحماض أحادية القاعدة، هيا الأحماض القادرة على منح بروتون واحد لكل جزيء وقت عملية التفكك (اللى تسمى ساعات التأين) زى ما هو موضح تحته (بيترمز ليها بـ HA):

HA (aq) + H2O (l) ⇌ H3O+ (aq) + A (aq)      Ka

من الأمثلة الشائعة للأحماض أحادية البروتون فى الأحماض المعدنية حمض الهيدروكلوريك (HCl) و حمض النيتريك ( HNO₃ ). أما فى الأحماض العضوية ، فيشير المصطلح أساس لوجود مجموعة حمض كربوكسيلى واحدة، ومعروفه دى الأحماض ساعات بالأحماض أحادية الكربوكسيل . ومن أمثلة الأحماض العضوية حمض الفورميك (HCOOH) وحمض الأسيتيك ( CH₃COOH ) و حمض البنزويك ( C₆H₅COOH ).

الأحماض متعددة البروتونات

[تعديل]

الأحماض متعددة البروتونات، والمعروفة كمان بالأحماض متعددة القواعد، قادرة على منح اكتر من بروتون واحد لكل جزيء حمض، على عكس الأحماض أحادية البروتون اللى تمنح بروتون واحد بس لكل جزيء. ومعروفه أنواع محددة من الأحماض متعددة البروتونات بأسماء اكتر بالتحديد، زى الحمض ثنائى البروتون (أو ثنائى القاعدة) (الذى يمتلك بروتونين محتملين للمنح)، والحمض ثلاثى البروتون (أو ثلاثى القاعدة) (الذى يمتلك 3 بروتونات محتملة للمنح). ويمكن لبعض الجزيئات الكبيرة، زى البروتينات و الأحماض النووية، أن فيها عدد كبير اوى من البروتونات الحمضية.[9]

الحمض ثنائى البروتون (المُرمز له هنا بـ H2A ) ممكن يخضع لتفكك واحد أو اثنين اعتماد على الرقم الهيدروجينى. لكل تفكك ثابت تفكك خاص به، Ka1 و Ka2 .

H2A (aq) + H2O (l) ⇌ H3O+ (aq) + HA (aq)     Ka1
HA (aq) + H2O (l) ⇌ H3O+ (aq) + A2− (aq)       Ka2

− ثابت التفكك الاولانى فى العاده اكبر من التانى (أى Ka1 > Ka2 ). زى ، ممكن لحمض الكبريتيك ( H₂SO₄ ) أن يتبرع ببروتون واحد لتكوين أنيون البيسلفات ( HSO₄⁻ ) . −4 )، حيث تكون قيمة Ka1 كبيرة اوى؛ عندئذٍ بتقدر التبرع ببروتون ثانى لتكوين أنيون الكبريتات (SO 2− 4 )، حيث تكون قيمة Ka2 متوسطة القوة. أما قيمة Ka1 الكبيرة للتفكك الاولانى فتجعل حمض الكبريتيك حمض قوى. وبالمثل، ممكن لحمض الكربونيك الضعيف غير المستقر (H2CO3) أن يفقد بروتون واحد علشان يشكل أيون البيكربونات (HCO3) ويفقد جزيء ثانى لتكوين أنيون الكربونات (CO 2− 3 ). قيمتي Ka صغيرتان، لكن Ka1 > Ka2 .

يمكن أن يخضع الحمض ثلاثى البروتونات (H 3 A) لتفكك واحد أو اثنين أو 3 ، وله 3 ثوابت تفكك، حيث Ka1 > Ka2 > Ka3 .

H3A (aq) + H2O (l) ⇌ H3O+ (aq) + H2A (aq)      Ka1
H2A (aq) + H2O (l) ⇌ H3O+ (aq) + HA2− (aq)       Ka2
HA2− (aq) + H2O (l) ⇌ H3O+ (aq) + A3− (aq)      Ka3

4 الأمثلة غير العضوية على الأحماض ثلاثية البروتونات حمض الأورثوفوسفوريك ( H₃PO₄والذي بيتسما فى العاده حمض الفوسفوريك . ممكن فقدان البروتونات التلاته تباع لإنتاج H₂PO⁻ 4 ، بعدين HPO 2−4 ، و أخير PO 3−4 ، أيون الأورثوفوسفات، اللى بيتسما فى العاده بالفوسفات . رغم ان مواقع البروتونات التلاته على جزيء حمض الفوسفوريك الأصلى متكافئة، قيم ثابت التفكك (Ka ) المتتالية تختلف، لأن فقدان البروتون أقل تفضيل من الناحية الطاقية إذا كانت القاعدة المرافقة اكتر سلبية. ومن الأمثلة العضوية على الأحماض ثلاثية البروتونات حمض الستريك ، اللى يمكنه أن يفقد 3 بروتونات متتالية ليُكوّن فى النهاية أيون الچاكات .

مع ان فقدان كل أيون هيدروجين لاحق أقل تفضيل، لكن كل القواعد المرافقة موجودة فى المحلول. ممكن حساب التركيز الجزئي، α (ألفا)، لكل نوع. زى ، بينتج حمض ثنائى البروتون 3 أنواع فى المحلول: H₂A ، و HA⁻ ، و A²⁻ . ممكن حساب التراكيز الجزئية كما يلى عند معرفة الرقم الهيدروجينى (الذى ممكن تحويله لتركيز أيونات الهيدروجين [ H⁺ ]) أو تركيز الحمض مع كل قواعده المرافقة:

رسم التراكيز الجزئية دى مقابل الرقم الهيدروجيني، لقيم K1 و K2 المعطاة ، معروف باسم مخطط بييروم . ويُلاحظ نمط فى المعادلات المكتوبه فوق ، ويمكن توسيعه علشان يشمل الحمض البروتوني العام اللى أُزيلت منه البروتونات i مرة.

حيث K 0 = 1 والمصطلحات K التانيه هيا ثوابت التفكك للحمض.

التحييد

[تعديل]
يتفاعل حمض الهيدروكلوريك (فى الكأس ) مع أبخرة الأمونيا لإنتاج كلوريد الأمونيوم (دخان أبيض).

التعادل هو التفاعل بين الحمض والقاعدة، وينتج عنه ملح وقاعدة متعادلة؛ زى ، حمض الهيدروكلوريك وهيدروكسيد الصوديوم يشكلان كلوريد الصوديوم والماء:

حمض الهيدروكلوريك (aq) + NaOH (aq)H2O (l) + NaCl (aq)

التعادل أساس المعايرة ، حيث بيشير مؤشر الرقم الهيدروجينى لنقطة التكافؤ عند إضافة عدد مكافئ من مولات القاعدة لالحمض. و كتير يُفترض غلط أن التعادل لازم ينتج عنه محلول ذو رقم هيدروجينى 7.0، و هو ما بيحصل بس لما تكون قوة الحمض والقاعدة متقاربة وقت التفاعل. ينتج عن معادلة الحمض بقاعدة أضعف منه ملح حمضى ضعيف. ومن الأمثلة على ذلك كلوريد الأمونيوم الحمضى الضعيف، اللى بينتج من حمض الهيدروكلوريك القوى وقاعدة الأمونيا الضعيفة. و عكس، معادلة حمض ضعيف بقاعدة قوية بتنتج ملح قاعدى ضعيف ( زى فلوريد الصوديوم الناتج عن تفاعل فلوريد الهيدروجين مع هيدروكسيد الصوديوم ).

توازن الحمض الضعيف والقاعدة الضعيفة

[تعديل]
  

علشان الحمض المُبرتَن يفقد بروتون، لازم الرقم الهيدروجينى (pH) للمحلول يعلى ويبقى أعلى من قيمة الـpKa بتاعة الحمض.

لما تركيز أيونات الهيدروجين (H⁺) يقل فى المحلول القاعدي، التوازن بياتحول ناحية الشكل القاعدى المرافق (الشكل غير المُبرتَن للحمض).

أما فى المحاليل اللى الـpH فيها منخفض (أكتر حمضية)، بيبقى تركيز أيونات الهيدروجين (H⁺) عالى كفاية إنه يخلّى الحمض محتفظ بشكله المُبرتَن.

محاليل الأحماض الضعيفة و أملاح قواعدها المرافقة تشكل محاليل منظمة.

المعايرة

[تعديل]
  

لتحديد تركيز حمض فى محلول مائي، بتتعمل فى العاده معايرة حمض-قاعدة. يُضاف محلول قاعدة قوى ذو تركيز معلوم، فى العاده هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) أو هيدروكسيد البوتاسيوم (KOH)، لمعادلة محلول الحمض حسب لتغير لون الكاشف مع زيادة كمية القاعدة المضافة.[10] بيتكون منحنى معايرة الحمض بقاعدة من محورين، حيث بييمثل المحور السينى حجم القاعدة، فى الوقت نفسه بييمثل المحور الصادى قيمة الرقم الهيدروجينى (pH) للمحلول. يرتفع الرقم الهيدروجينى للمحلول دايما مع زيادة كمية القاعدة المضافة.

مثال: حمض ثنائى البروتون

[تعديل]
ده منحنى معايرة مثالى للألانين ، و هو حمض أمينى ثنائى البروتون.[11] النقطة 2 هيا أول نقطة تكافؤ حيث تتساوى كمية هيدروكسيد الصوديوم المضافة مع كمية الألانين فى المحلول الأصلى.

لكل منحنى معايرة حمض ثنائى البروتون، من اليسار لاليمين، توجد نقطتان فى المنتصف، ونقطتان للتكافؤ، ومنطقتان للمحلول المنظم.[12]

نقاط التكافؤ

[تعديل]

بسبب عمليات التفكك المتتالية، توجد نقطتين تكافؤ فى منحنى معايرة الحمض ثنائى البروتون.[13] نقطة التكافؤ الأولى بتحصل عند معايرة كل البروتونات الأولى الناتجة عن التأين الأول.[14] بعبارة تانيه، تساوى كمية أيونات الهيدروكسيد ( OH⁻) المضافة الكمية الأصلية لحمض الهيدروكلوريك (H₂A ) عند نقطة التكافؤ الأولى. بتحصل نقطة التكافؤ التانيه عند معايرة كل البروتونات، و علشان كده، تساوى كمية أيونات الهيدروكسيد (OH⁻) المضافة ضعف كمية حمض الهيدروكلوريك ( H₂A ) فى دى الحالة. بالنسبة لحمض ثنائى البروتون ضعيف يُعاير بقاعدة قوية، لازم بتحصل نقطة التكافؤ التانيه عند درجة حموضة (pH) أعلى من 7 بسبب تحلل الأملاح الناتجة فى المحلول.[14] عند أى من نقطتى التكافؤ، ستؤدى إضافة قطرة من القاعدة لارتفاع حاد فى قيمة الرقم الهيدروجينى (pH) فى النظام.

المناطق العازلة و نقط النص

[تعديل]

منحنى معايرة حمض ثنائى البروتون فيه نقطتين نص حيث pH= pKa . ولأن هناك قيمتين مختلفتين لـ Ka، نقطة النص الأولى عند pH= pKa1 و التانيه عند pH= pKa2 .[15] بيتقال على كل جزء من المنحنى فيه نقطة نص فى مركزه اسم منطقة المحلول المنظم. ولأن مناطق المحلول المنظم تتكون من الحمض وقاعدته المرافقة، فإنها تقاوم تغيرات الرقم الهيدروجينى عند إضافة القاعدة لحد الوصول لنقطة التكافؤ اللى بعد كده .[4]

استخدامات الأحماض

[تعديل]

فى الصناعة

[تعديل]

الأحماض مواد كيميائية أساسية فى معالجة كل العمليات بالتقريب فى الصناعة الحديثة. حمض الكبريتيك، و هو حمض ثنائى البروتون، اكتر الأحماض استخدام فى الصناعة، و هو كمان اكتر المواد الكيميائية الصناعية إنتاج فى العالم. و بيستخدم بشكل رئيسى فى إنتاج الأسمدة والمنظفات والبطاريات و الأصباغ، و استخدامه فى معالجة منتجات كتير ، زى إزالة الشوائب.[16] حسب إحصاءات سنة 2011، بلغ الإنتاج السنوى لحمض الكبريتيك حوالى 200 مليون طن فى العالم.[17] فزى ، معادن الفوسفات بتتفاعل مع حمض الكبريتيك لإنتاج حمض الفوسفوريك المستخدم فى إنتاج أسمدة الفوسفات، وبينتج الزنك عن طريق إذابة أكسيد الزنك فى حمض الكبريتيك، بعدين تنقية المحلول واستخلاصه بالتحليل الكهربائى.

فى الصناعات الكيميائية، بتتفاعل الأحماض فى تفاعلات التعادل لإنتاج الأملاح. زى ، يتفاعل حمض النيتريك مع الأمونيا لإنتاج نترات الأمونيوم ، و هو سماد. و ذلك، ممكن أچاكته الأحماض الكربوكسيلية بالكحولات لإنتاج الإچاكات .

الأحماض فى العاده بتستعمل لإزالة الصدأ والتآكل من المعادن فى عملية معروفه باسم التخليل . كمان ممكن استخدامها كمحلول إلكتروليتى فى بطاريات الخلايا الرطبة ، زى حمض الكبريتيك فى بطاريات العربيات .

فى الطعام

[تعديل]
يُضاف الميه المكربن (محلول مائى من حمض الكربونيك H2CO3 ) بشكل شائع لالمشاريب الغازية علشان يخلليها فوارة.

حمض الطرطريك مكون هام فى بعض الأطعمة الشائعة الاستخدام، زى المانجو غير الناضج والتمر الهندى. كما تحتوى الفواكه والخضراوات الطبيعية على أحماض. فيه حمض الستريك فى البرتقال والليمون والحمضيات التانيه. أما حمض الأكساليك فيوجد فى الطماطم والسبانخ، و بالخصوص فى الكارامبولا والراوند ؛ و أوراق الراوند والكارامبولا غير الناضجة سامة لاحتوائها على تركيزات عالية من حمض الأكساليك. حمض الأسكوربيك (فيتامين ج) فيتامين أساسى لجسم الإنسان، ويتواجد فى أطعمة زى الأملا ( عنب الثعلب الهندى ) والليمون والحمضيات والجوافة.

فيه احماض كتير فى أنواع مختلفة من الأطعمة كمضافات، علشان تُغير مذاقها وتعمل كمواد حافظة. حمض الفوسفوريك ، زى ، هو واحد من مكونات مشاريب الكولا . بيستخدم حمض الأسيتيك الحياة اليومية على شكل خل. بيستخدم حمض الستريك كمادة حافظة فى الصلصات والمخللات. حمض الكربونيك من اكتر الأحماض المضافة شيوع فى المشاريب الغازية . خلال عملية التصنيع، يُضغط ثاني أكسيد الكربون فى العاده ليذوب فى المشاريب دى مُنتج حمض الكربونيك. حمض الكربونيك غير مستقر للغاية، ويميل لالتحلل لميه وثاني أكسيد الكربون فى درجة حرارة و ضغط الغرفة. لذلك، عند فتح زجاجات أو علب دى المشاريب الغازية، تفور وتفور نتيجة خروج فقاعات ثاني أكسيد الكربون.[18]

بعض بتستعمل الأحماض كأدوية. حمض الأسيتيل ساليسيليك (الأسبرين) بيستخدم كمسكن للألم وخافض للحرارة.

فى أجسام البشر

[تعديل]

الأحماض ليها أدوار مهمة فى جسم الإنسان. حمض الهيدروكلوريك اللى موجود فى المعدة بيساعد على الهضم عن طريق تكسير جزيئات الأكل الكبيرة والمعقدة.

الأحماض الأمينية ضرورية لتكوين البروتينات اللى الجسم محتاجها علشان نمو الأنسجة و تعديلها. و كمان الأحماض الدهنية مهمة لنمو أنسجة الجسم و تعديلها.

الأحماض النووية ليها دور مهم فى تكوين الـDNA والـRNA ونقل الصفات الوراثية بالجينات. حمض الكربونيك كمان مهم علشان يحافظ على توازن الرقم الهيدروجينى فى الجسم.

جسم الإنسان فيه مجموعة متنوعة من المركبات العضوية و مش العضوية، ومن بينها الأحماض ثنائية الكربوكسيل اللى تلعب دور أساسى فى كتير من الوظايف الحيوية. كتير من الأحماض دى هيا أحماض أمينية ، اللى بتستعمل بشكل رئيسى كمواد لتخليق البروتينات.[19]

أحماض ضعيفة تانيه تعمل كمنظمات حموضة مع قواعدها المرافقة للحفاظ على درجة حموضة الجسم من التغيرات الكبيرة اللى قد تضر بالخلايا.[20] كما تشارك بقية الأحماض ثنائية الكربوكسيل فى تخليق كتير من المركبات المهمه البيولوجية فى جسم الإنسان.

التحفيز الحمضى

[تعديل]
  

الأحماض بتستعمل كعوامل محفزة فى الكيمياء الصناعية والعضوية؛ فزى ، بيستخدم حمض الكبريتيك بكميات كبيرة اوى فى عملية الألكلة لإنتاج البنزين. بعض الأحماض، زى حمض الكبريتيك و حمض الفوسفوريك و حمض الهيدروكلوريك، بتأثر على تفاعلات نزع الميه و التكثيف. فى الكيمياء الحيوية، تستخدم كتير من الإنزيمات التحفيز الحمضى.[21]

التواجد البيولوجى

[تعديل]

كتير من الجزيئات المهمة حيوى بتكون أحماض. الأحماض النووية ، اللى فيها مجموعات فوسفات حمضية، بتشمل الحمض النووى الريبوزى منقوص الأكسجين (DNA ) والحمض النووى الريبوزى (RNA ). تحتوى الأحماض النووية على الشفرة الوراثية اللى تحدد كتير من خصايص الكائن الحي، وتنتقل من الآباء لالولاد . يحتوى الحمض النووى الريبوزى منقوص الأكسجين (DNA) على المخطط الكيميائى لتخليق البروتينات ، اللى تتكون من وحدات فرعية من الأحماض الأمينية . تحتوى أغشية الخلايا على إچاكات الأحماض الدهنية زى الفوسفوليبيدات .

البنية الأساسية للأحماض الأمينية

الحمض الأمينى ألفا بيبقى فيه ذرة كربون مركزية (ذرة الكربون ألفا) مرتبطة بروابط تساهمية مع مجموعة كربوكسيل (علشان كده بيتسمى حمض كربوكسيلى)، ومجموعة أمين، وذرة هيدروجين، و كمان مجموعة متغيرة.

المجموعة المتغيرة، اللى اسمها كمان مجموعة R أو السلسلة الجانبية، هيا اللى بتحدد نوع الحمض الأمينى وكتير من خواصه. فى الجلايسين، و هو أبسط حمض أميني، المجموعة R بتكون مجرد ذرة هيدروجين، لكن فى باقى الأحماض الأمينية بفيها ذرة كربون واحدة أو أكتر مرتبطة بهيدروجين، وممكن كمان فيها عناصر تانية زى الكبريت أو الأكسجين أو النيتروجين.

ما عدا الجلايسين، الأحماض الأمينية الطبيعية بتكون كيرالية، و فى الغالب اوى بتبقى فى الشكل L. لكن فى الببتيدوغليكان، اللى موجود فى بعض حيطان الخلايا البكتيرية، فيه بعض الأحماض الأمينية من النوع D.

عند درجة حموضة فسيولوجية (حوالى 7)، الأحماض الأمينية الحرة فى الغالب بتكون فى صورة مشحونة؛ مجموعة الكربوكسيل الحمضية (-COOH) بتفقد بروتون وبتبقى (-COO−)، ومجموعة الأمين القاعدية (-NH2) بتكتسب بروتون وبتبقى (-NH3+). كده الجزيء كله بيبقى متعادل فى الشحنة، وده اللى بنسميه أيون ثنائى القطب، ما عدا الأحماض الأمينية اللى عندها سلاسل جانبية حمضية أو قاعدية.

مثل حمض الأسبارتيك فيه مجموعة أمين واحدة متبروتنة ومجموعتين كربوكسيل فاقدين بروتون، فبتبقى شحنته الصافية -1 عند درجة الحموضة الفسيولوجية.

الأحماض الدهنية و مشتقاتها هيا مجموعة تانيه من الأحماض الكربوكسيلية اللى تلعب دور مهم فى علم الأحياء. تحتوى دى الأحماض على سلاسل هيدروكربونية طويلة ومجموعة حمض كربوكسيلى فى واحد من طرفيها. بيتكون الغشاء الخلوى لمعظم الكائنات الحية بشكل أساسى من طبقة ثنائية من الفوسفوليبيدات ، هيا ميسيل من إچاكات الأحماض الدهنية الكارهة للماء ذات رؤوس فوسفاتية قطبية محبة للماء. تحتوى الأغشية على مكونات إضافية، بعضها قادر على المشاركة فى تفاعلات الحمض والقاعدة.

فى الإنسان و كتير من الحيوانات التانيه، بيعتبرحمض الهيدروكلوريك جزء من حمض المعدة اللى يُفرز جوه المعدة للمساعدة فى هضم البروتينات والسكريات المتعددة ، و تحويل الإنزيم الأولى غير النشط، البيبسينوجين، لالإنزيم ، البيبسين . وتنتج بعض الكائنات الحية أحماض للدفاع عن نفسها؛ زى ، ينتج النمل حمض الفورميك .

التوازن الحمضى القاعدى يلعب دور حاسم فى تنظيم تنفس الثدييات . بيتحفز غاز الأكسجين ( O₂ ) التنفس الخلوى ، هيا العملية اللى بتتطلق بيها الحيوانات الطاقة الكيميائية الكامنة المُخزنة فى الطعام، مُنتجةً تانى أكسيد الكربون ( CO₂ ) كناتج ثانوى. يتم تبادل الأكسجين وتانى أكسيد الكربون فى الرئتين ، ويستجيب الجسم لتغيرات احتياجات الطاقة عن طريق تعديل معدل التهوية . زى ، خلال فترات المجهود، بيتحلل الجسم بسرعة الكربوهيدرات والدهون المُخزنة، مُطلق ثاني أكسيد الكربون فى مجرى الدم. فى المحاليل المائية كالدم، فيه ثاني أكسيد الكربون فى حالة توازن مع حمض الكربونيك و أيون البيكربونات .

 CO2 + H2O ⇌ H2CO3 ⇌ H+ + HCO3

انخفاض درجة الحموضة هو اللى يشير للدماغ للتنفس بشكل أسرع و أعمق،و ده يوصل لطرد ثاني أكسيد الكربون الزائد و إعادة تزويد الخلايا بالأكسجين .

الأسبرين (حمض أسيتيل ساليسيليك) هو حمض كربوكسيلى .

أغشية الخلايا عموم ما بتسمحش بمرور الجزيئات المشحونة أو الكبيرة والقطبية، لأنها بفيها سلاسل أحماض دهنية محبة للدهون.

كتير من الجزيئات المهمة حيوى، ومنها أدوية كتير، بتكون أحماض عضوية ضعيفة، و تقدر تعدّى الغشاء هيا فى صورتها البروتونية غير المشحونة، لكن ما بتعدّيش هيا مشحونة (يعنى كقاعدة مترافقة).

علشان كده، فعالية أدوية كتير ممكن تزيد أو تقل باستخدام مضادات الحموضة أو الأكل الحمضى. بس الصورة المشحونة فى الغالب تكون اكتر قابلية للذوبان فى الدم والسيتوبلازم ، والاتنين بيئتان مائيتان. لما تكون البيئة بره الخلوية اكتر حمضية من درجة الحموضة المتعادلة جوه الخلية، توجد بعض الأحماض فى صورتها المتعادلة وتكون قابلة للذوبان فى الغشاء،و ده يسمح ليها بعبور طبقة الفوسفوليبيد الثنائية. أما الأحماض اللى تفقد بروتون عند درجة الحموضة جوه الخلوية، فتوجد فى صورتها المشحونة القابلة للذوبان، و علشان كده تقدر الانتشار عبر السيتوبلازم لهدفها. الإيبوبروفين والأسبرين والبنسلين أمثلة على الأدوية اللى بتتصنف كأحماض ضعيفة.

الأحماض الشائعة

[تعديل]

الأحماض المعدنية (الأحماض غير العضوية)

[تعديل]
  • هاليدات الهيدروجين ومحاليلها: حمض الهيدروفلوريك (HF)، حمض الهيدروكلوريك (HCl)، حمض الهيدروبروميك (HBr)، حمض الهيدرويوديك (HI)
  • الأحماض الأكسجينية الهالوجينية: حمض الهيبوكلوروس (HClO)، حمض الكلوروس ( HClO₂ )، حمض الكلوريك ( HClO₃ )، حمض البيركلوريك ( HClO₄ )، والنظائر المقابلة للبروم واليود
    • حمض الهيبوفلوروس (HFO)، و هو الحمض الأكسجينى الوحيد المعروف للفلور.
  • حمض الكبريتيك (H 2 SO 4 )
  • حمض الفلوروسلفوريك (HSO 3 F)
  • حمض النيتريك (HNO 3 )
  • حمض الفوسفوريك ( H3PO4 )
  • حمض الفلوروأنتيمونيك (HSbF 6 )
  • حمض الفلوروبوريك (HBF 4 )
  • حمض الهيكسافلوروفوسفوريك (HPF 6 )
  • حمض الكروميك ( H2CrO4 )
  • حمض البوريك ( H3BO3 )

أحماض السلفونيك

[تعديل]

حمض السلفونيك له الصيغة العامة RS(=O) 2 –OH، حيث R هو جذر عضوى.

  • حمض الميثان سلفونيك ( أو حمض الميسيليك، CH3SO3H )
  • حمض الإيثان سلفونيك ( أو حمض الإيسيليك ، CH3CH2SO3H )
  • حمض البنزين سلفونيك ( أو حمض البيسيلك ، C6H5SO3H )
  • حمض بارا-تولوين سلفونيك ( أو حمض توسيلك ، CH3C6H4SO3H )
  • حمض ثلاثى فلورو ميثان سلفونيك ( أو حمض التريفليك، CF3SO3H )
  • حمض البوليسترين السلفونيك ( البوليسترين المسلفن، [CH 2 CH(C 6 H 4 )SO 3 H] n )

الأحماض الكربوكسيلية

[تعديل]

للحمض الكربوكسيلى الصيغة العامة RC(O)OH، حيث R جذر عضوى. تحتوى مجموعة الكربوكسيل -C(O)OH على مجموعة كربونيل ، C=O، ومجموعة هيدروكسيل ، OH.

  • حمض الأسيتيك ( CH3COOH )
  • حمض الستريك ( C6H8O7 )
  • حمض الفورميك (HCOOH)
  • حمض الجلوكونيك HOCH 2 -(CHOH) 4 -COOH
  • حمض اللاكتيك (CH 3 -CHOH-COOH)
  • حمض الأكساليك (HOOC-COOH)
  • حمض الطرطريك (HOOC-CHOH-CHOH-COOH)

الأحماض الكربوكسيلية المهلجنة

[تعديل]

الهلجنة فى الموضع ألفا يوصل لزيادة قوة الحمض، بحيث تكون الأحماض اللى بعد كده جميعها أقوى من حمض الأسيتيك.

  • حمض الفلوروأسيتيك
  • حمض ثلاثى فلورو أسيتيك
  • حمض الكلوروأسيتيك
  • حمض ثنائى كلورو أسيتيك
  • حمض ثلاثى كلورو أسيتيك

الأحماض الكربوكسيلية المتجانسة

[تعديل]

الأحماض الكربوكسيلية العادية تتكون من اتحاد مباشر بين مجموعة الكربونيل ومجموعة الهيدروكسيل. أما فى الأحماض الكربوكسيلية الفينيلوجية ، فتفصل رابطة ثنائية بين ذرتى الكربون بين مجموعتى الكربونيل والهيدروكسيل.

  • حمض الأسكوربيك

الأحماض النووية

[تعديل]

مراجع

[تعديل]
  1. 1 2 3 The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). "IUPAC - acid (A00071)". goldbook.iupac.org (بالإنجليزية). DOI:10.1351/goldbook.A00071. Retrieved 2025-11-17.
  2. Petrucci، R. H.؛ Harwood، R. S.؛ Herring، F. G. (2002). General Chemistry: Principles and Modern Applications (ط. 8th). Prentice Hall. ص. 146. ISBN:0-13-014329-4.
  3. 1 2 3 4 Otoxby، D. W.؛ Gillis، H. P.؛ Butler، L. J. (2015). Principles of Modern Chemistry (ط. 8th). Brooks Cole. ص. 617. ISBN:978-1305079113.
  4. 1 2 3 4 Ebbing, Darrell; Gammon, Steven D. (1 Jan 2016). General Chemistry (بالإنجليزية) (11th ed.). Cengage Learning. ISBN:9781305887299.
  5. Stahl PH، Nakamo M (2008). "Pharmaceutical Aspects of the Salt Form". في Stahl PH، Warmth CG (المحررون). Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. Weinheim: Wiley-VCH. ص. 92–94. ISBN:978-3-906390-58-1.
  6. "Hydridohelium (CHEBI:33689)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). European Bioinformatics Institute.
  7. Lias، S. G.؛ Liebman، J. F.؛ Levin، R. D. (1984). "Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules; Heats of Formation of Protonated Molecules". Journal of Physical and Chemical Reference Data. ج. 13 ع. 3: 695. Bibcode:1984JPCRD..13..695L. DOI:10.1063/1.555719.
  8. Vogel G. C.؛ Drago, R. S. (1996). "The ECW Model". Journal of Chemical Education. ج. 73 ع. 8: 701–707. Bibcode:1996JChEd..73..701V. DOI:10.1021/ed073p701.
  9. Wyman، Jeffries؛ Tileston Edsall، John. "Chapter 9: Polybasic Acids, Bases, and Ampholytes, Including Proteins". Biophysical Chemistry - Volume 1. ص. 477.
  10. de Levie، Robert (1999). Aqueous Acid–Base Equilibria and Titrations. New York: Oxford University Press.
  11. Jameson, Reginald F. (1978). "Assignment of the proton-association constants for 3-(3,4-dihydroxyphenyl)alanine (L-dopa)". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (بالإنجليزية) (1): 43–45. DOI:10.1039/DT9780000043.
  12. Helfferich, Friedrich G. (1 Jan 1962). Ion Exchange (بالإنجليزية). Courier Corporation. ISBN:9780486687841.
  13. "Titration of Diprotic Acid". dwb.unl.edu. مؤرشف من الأصل في 2016-02-07. اطلع عليه بتاريخ 2016-01-24. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |archive-url= و|مسار-الأرشيف= تكرر أكثر من مرة (مساعدة)
  14. 1 2 Kotz, John C.; Treichel, Paul M.; Townsend, John; Treichel, David (24 Jan 2014). Chemistry & Chemical Reactivity (بالإنجليزية). Cengage Learning. ISBN:9781305176461.
  15. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (1 Jan 2005). Lehninger Principles of Biochemistry (بالإنجليزية). Macmillan. ISBN:9780716743392.
  16. "The Top 10 Industrial Chemicals - For Dummies". dummies.com. اطلع عليه بتاريخ 2016-02-05.[وصله مكسوره]
  17. "Sulfuric acid". essentialchemicalindustry.org. اطلع عليه بتاريخ 2016-02-06.
  18. McMillin، John R.؛ Tracy، Gene A.؛ Harvill، William A.؛ Credle، William S. Jr. (8 ديسمبر 1981)، Method of and apparatus for making and dispensing a carbonated beverage utilizing propellant carbon dioxide gas for carbonating، اطلع عليه بتاريخ 2016-02-06
  19. Barrett، G. C.؛ Elmore، D. T. (يونيو 2012). 8 - Biological roles of amino acids and peptides - University Publishing Online. DOI:10.1017/CBO9781139163828. ISBN:9780521462921. مؤرشف من الأصل في 2016-03-02. اطلع عليه بتاريخ 2026-04-23. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |archive-url= و|مسار-الأرشيف= تكرر أكثر من مرة (مساعدة)
  20. Graham، Timur (2006). "Acid Buffering". Acid Base Online Tutorial. University of Connecticut. مؤرشف من الأصل في 2016-02-13. اطلع عليه بتاريخ 2016-02-06. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |archive-url= و|مسار-الأرشيف= تكرر أكثر من مرة (مساعدة)
  21. Voet, Judith G.؛ Voet, Donald (2004). Biochemistry. New York: J. Wiley & Sons. ص. 496–500. ISBN:978-0-471-19350-0.

لينكات برانيه

[تعديل]
  • برنامج Curtipot : مخططات توازن الحمض والقاعدة، وحساب الرقم الهيدروجينى ، ومحاكاة وتحليل منحنيات المعايرة - برنامج مجاني