انتقل إلى المحتوى

ايثانول

عدل الوصلات
من ويكيبيديا، الموسوعه الحره
 ايثانول
 
الاستعمال دوا   تعديل قيمة خاصية الاستعمال (P366) في ويكي بيانات
الوزن 46.042 وحدة كتلة ذرية   تعديل قيمة خاصية الكتلة (P2067) في ويكي بيانات
بيتكون من هايدروجين
اوكسيجين
كاربون   تعديل قيمة خاصية بيتكون من (P527) في ويكي بيانات

معرض صور ايثانول  - ويكيميديا كومنز  تعديل قيمة خاصية معرض كومنز (P935) في ويكي بيانات

تعديل  طالع توثيق القالب

لنك عشوائى
تصانيف شوف كمان
مصطلحات | مهن
جهاز| جوايز
كل الليستات		 ايثانول

الإيثانول (ويسمى كمان الكحول الإيثيلى ، أو كحول الحبوب ، أو كحول الشرب ، أو ببساطة الكحول ) هو مركب عضوى له الصيغة الكيميائية اللى بعد كده : و هو كحول ، وبتتكتب صيغته كمان على النحو التالي: ، أو EtOH، حيث Et هو الرمز الزائف للإيثيل . الإيثانول سائل متطاير ، قابل للاشتعال ، عديم اللون، ذو مذاق لاذع .[1][2] وباعتباره مادة مثبطة للعقل ، فهو المكون النشط فى المشاريب الكحولية ، وتانى اكتر المواد المخدرة استهلاك على مستوى العالم بعد الكافيين .[3]

الإيثانول بينتج طبيعى بعملية تخمير السكريات بالخمائر أو عبر عمليات بتروكيميائية زى ترطيب الإيثيلين . تاريخى، استُخدم كمخدر عام ، وله تطبيقات طبية حديثة كمطهر ومعقم ومذيب لبعض الأدوية، وترياق للتسمم بالميثانول و الإيثيلين جليكول .[4][5] كما بيستخدم كمذيب كيميائى و فى تركيب المركبات العضوية، ومصدر وقود للمصابيح و المواقد ومحركات الاحتراق الداخلى. ويمكن كمان تجفيف الإيثانول لإنتاج الإيثيلين، و هو مادة كيميائية خام مهمة. سنة 2023، بلغ الإنتاج العالمى من وقود الإيثانول 112.0 gigalitres (2.96×1010 US gal) ^ ، معظمها من امريكا (51%) والبرازيل (26%).[6]

مصطلح "الإيثانول" من مجموعة الإيثيل ، و صِيغَ سنة 1834 واعتُمِد رسمى سنة 1892، فى الوقت نفسه مصطلح "الكحول" - اللى بيشير دلوقتى بشكل عام لمركبات مماثلة - كان فى الأصل بييوصف مسحوق مستحضرات التجميل ، ولم بيكون بيشير لالإيثانول بالتحديد إلا بعدين .[7] يتواجد الإيثانول بشكل طبيعى كمنتج ثانوى لعملية التمثيل الغذائى للخميرة فى بيئات زى الفاكهة الناضجة اوى و أزهار النخيل، و وقت إنبات النباتات فى ظروف لاهوائية ، و فى الفضاء بين النجوم ، و فى هواء الزفير البشري، و فى حالات نادرة، يُنتَج داخلى نتيجة لمتلازمة التخمير الذاتى .

الإيثانول استُخدم من القدم كمادة مسكرة . وتطورت عملية إنتاجه عبر التخمير والتقطير على مر القرون فى مختلف الثقافات. وبدأ التعرف على تركيبه الكيميائى و إنتاجه صناعى فى القرن التسعتاشر.

اسم

[تعديل]

الإيثانول هو الاسم النظامى اللى حدده الاتحاد الدولى للكيمياء البحتة والتطبيقية لمركب بيتكون من مجموعة ألكيل فيها ذرتى كربون (البادئة "eth-")، وتربط بينهم رابطة أحادية (اللى بعد كده "-an-")، ومجموعة وظيفية −OH متصلة بيها (اللى بعد كده "-ol").[8] البادئة "eth-" والصفة "ethyl" فى "الكحول الإيثيلي" مشتقتان فى الأصل من اسم "ethyl" اللى أُطلق سنة 1834 على المجموعة C2 ساعة 5- بجوستوس ليبيغ . و صاغ الكلمة من الاسم الألمانى Aether للمركب C2 ساعة 5 −O− C2 ساعة 5 (معروف فى العاده باسم "إيثر" فى اللغة الإنجليزية ، وبيتسما بالتحديد " إيثر ثنائى الإيثيل ").[9] حسب لقاموس أكسفورد الإنجليزى ، كلمة إيثيل هيا اختصار للكلمة اليونانية القديمة αἰθήρ ( aithḗr ، وتعنى "الهواء العلوي") والكلمة اليونانية ὕλη ( hýlē ، وتعنى "خشب، مادة خام"، ومن بعدين "مادة، جوهر").[10] و صِيغَ مصطلح إيثانول بسبب قرارٍ بخصوص تسمية الكحولات والفينولات، اللى تم اعتماده فى المؤتمر الدولى للتسمية الكيميائية اللى اتعمل فى ابريل 1892 فى جنيف ، سويسرا.

مصطلح الكحول دلوقتى يشير لفئة أوسع من المواد فى المصطلحات الكيميائية، ولكنه فى اللغة الدارجة لسه بيتقال على الإيثانول. و هو مصطلح مُقتبس من اللغة العربية al-kuḥl ، و هو خام مسحوق من الأنتيمون استُخدم من القدم كمستحضر تجميلي، واحتفظ بده المعنى فى اللاتينية الوسطى .[11] اتسجل استخدام كلمة "الكحول" للإشارة لالإيثانول (بمعنى "كحول النبيذ") لأول مرة سنة 1753. قبل أواخر القرن التمنتاشر، كان مصطلح الكحول بيشير عموم لأى مادة مُسامية.[12]

استخدامات

[تعديل]

المخدرات الترفيهية

[تعديل]
  
المقال الاساسى: Alcohol (drug)
الإيثانول، باعتباره مثبط للجهاز العصبى المركزى ، من اكتر المواد المخدرة النفسية انتشار .[13] ورغم خصايص الكحول النفسية و الإدمانية والمسرطنة ، [14] إلا أنه متوفر بكثرة وقانونى للبيع فى كتير من البلاد. و توجد قوانين تنظم بيع المشاريب الكحولية وتصديرها/استيرادها وفرض الضرائب عليها وتصنيعها واستهلاكها وحيازتها. ومن أبرز دى القوانين فرض الضرائب اللى مش مباشره وحظر بيعها للقاصرين.

فى الثدييات، يتم استقلاب الإيثانول بشكل أساسى فى الكبد والمعدة بإنزيمات ADH .[15] تحفز دى الإنزيمات أكسدة الإيثانول لأسيتالدهيد (إيثانال):[16]

CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +

عند وجوده بتراكيز عالية، يُعزز إنزيم السيتوكروم P450 CYP2E1 فى البشر عملية استقلاب الإيثانول، فى الوقت نفسه تُستقلب كميات صغيره منه كمان بإنزيم الكاتالاز .[17] الأسيتالدهيد الناتج وسيط معروف ، و هو مادة مسرطنة، وبيشكل سمية اكبر بكتير عند البشر من الإيثانول نفسه. ويمكن عزو كتير من الأعراض المصاحبة فى العاده للتسمم الكحولى - فضل عن كتير من المخاطر الصحية المرتبطة فى العاده بالاستهلاك طويل الأمد للإيثانول - لسمية الأسيتالدهيد عند البشر.[18]

عملية أكسدة الأسيتالدهيد لأسيتات بتحصل بإنزيمات نازعة هيدروجين الألدهيد (ALDH). بتأثر طفرة فى جين ALDH2، اللى يُشفّر شكل غير نشط أو مختل وظيفى من ده الإنزيم، على ما يقارب 50% من سكان شرق آسيا،و ده يُساهم فى رد فعل احمرار الجلد المميز الناتج عن الكحول ، اللى قد يُسبب احمرار مؤقتاً للجلد، و عدد من الأعراض المرتبطة به، اللى غالب ما تكون مزعجة، لتسمم الأسيتالدهيد.[19] فى العاده تترافق دى الطفرة مع طفرة تانيه فى إنزيم ADH1B عند ما يقارب 80% من سكان شرق آسيا،و ده يُحسّن الكفاءة التحفيزية لتحويل الإيثانول لأسيتالدهيد.[19]

طبى

[تعديل]
  
المقال الاساسى: Alcohol (medicine)

الإيثانول أقدم مُهدئ معروف، و استُخدم كمخدر عام عن طريق الفم وقت العمليات الجراحية فى بلاد بين النهرين القديمة و فى العصور الوسطانيه .[4][5] يبتدى التسمم الخفيف عند تركيز كحول فى الدم 0.03 – يُسبب تركيز 0.05% غيبوبة تخديرية عند تركيز 0.4%.[20] ينطوى ده الاستخدام على مخاطر عالية للتسمم الكحولى المميت، واستنشاق محتويات المعدة، والتقيؤ،و ده اتسبب فى استخدام بدائل فى العصور القديمة، زى الأفيون و القنب ، و بعدين ثنائى إيثيل الإيثر، بدايه من اربعينات القرن التسعتاشر.

الإيثانول بيستخدم كمطهر فى المناديل الطبية ومعقمات اليدين الهلامية لخصايصه المضادة للبكتيريا والفطريات.[21] يقضى الإيثانول على الكائنات الدقيقة عن طريق إذابة الطبقة الدهنية الثنائية لغشائها وتغيير طبيعة بروتيناتها ، و هو فعال ضد معظم أنواع البكتيريا والفطريات والفيروسات . إلا أنه غير فعال ضد الأبواغ البكتيرية، اللى ممكن معالجتها ببيروكسيد الهيدروجين .[22]

محلول الإيثانول بتركيز 70% اكتر فعالية من الإيثانول النقي، لأن الإيثانول بيعتمد على جزيئات الميه لتحقيق احسن فعالية مضادة للميكروبات. قد يُعطّل الإيثانول المطلق نشاط الميكروبات دون القضاء عليها، لأن الكحول مايقدرش اختراق غشاء الميكروب بشكل كامل.[23][24] كما ممكن استخدام الإيثانول كمطهر ومعقم عن طريق إحداث جفاف فى الخلايا بالإخلال بالتوازن الأسموزى عبر غشاء الخلية،و ده يوصل لخروج الميه من الخلية وموتها.[25]

يمكن استخدام الإيثانول كترياق للتسمم بالإيثيلين جليكول [26] والميثانول.[27] ويعمل الإيثانول كمثبط تنافسى لإنزيم نازع هيدروجين الكحول (ADH) ضد الميثانول و الإيثيلين جليكول.[28] و رغم ان له آثار جانبية اكتر، لكن الإيثانول أقل تكلفة واكتر توفر من الفوميبازول فى الدور ده.[29] الإيثانول بيستخدم لإذابة كتير من الأدوية غير القابلة للذوبان فى الميه والمركبات اللى ليها صله. زى ، قد تحتوى المستحضرات السائلة لمسكنات الألم ، و أدوية السعال والبرد ، وغسولات الفم على ما يوصل ل25% من الإيثانول [30] ، و يلزم تجنبها عند الأفراد اللى بيعانو من ردود فعل سلبية تجاه الإيثانول، زى ردود الفعل التنفسية الناتجة عن الكحول .[31] فيه الإيثانول بشكل أساسى كمادة حافظة مضادة للميكروبات فى اكتر من 700 مستحضر دوائى سائل، بما فيها الباراسيتامول ، ومكملات الحديد ، والرانيتيدين ، والفوروسيميد ، والمانيتول ، والفينوباربيتال ، والتريميثوبريم/سلفاميثوكسازول، و أدوية السعال اللى تُصرف بدون وصفة طبية .[32]

بعض المحاليل الطبية للإيثانول كمان معروفه باسم الصبغات .

مصدر طاقة

[تعديل]
إنتاج الذرة مقابل إنتاج الإيثانول فى امريكا

استخدام الإيثانول كوقود للمحركات ومضافات للوقود الاستخدامَ الاكبر له. و تعتمد البرازيل بشكل خاص على الإيثانول كوقود للمحركات، و سبب ده جزئى لكونها من أبرز منتجى الإيثانول فى العالم.[33][34] يحتوى البنزين المُباع فى البرازيل على ما يقلش عن 25% من الإيثانول اللامائى . ويمكن استخدام الإيثانول المائى (حوالى 95% إيثانول و5% ماء) كوقود فى اكتر من 90% من العربيات الجديدة اللى تعمل بالبنزين والمباعة فى البلاد. امريكا و كتير من الدول التانيه بشكل أساسى تستخدم مزيج الإيثانول/البنزين E10 (10% إيثانول، والمعروف ساعات باسم غازوهول) وE85 (85% إيثانول). ويُعتقد أنه بمرور الوقت، ستُستهلك نسبة كبيرة من إجمالى استهلاك الوقود حوالى 150 billion US gallons (570,000,000 m3) ها يبتدى استبدال سوق البنزين بوقود الإيثانول ( سنوى .[35]

إيثانول من الدرجة الصيدلانية الامريكانيه للاستخدام المختبرى

القانون الأسترالى بييحدد استخدام الإيثانول النقى المُستخلص من مخلفات قصب السكر بنسبة 10% فى العربيات. ويُنصح بتحديث أو استبدال صمامات المحرك فى العربيات القديمة (والعربيات الكلاسيكية المصممة لاستخدام وقود أبطأ احتراق).[36] حسب واحده من جماعات المناصرة الصناعية، يُقلل الإيثانول كوقود من انبعاثات غازات الدفيئة الضارة من عوادم العربيات، زى أول أكسيد الكربون، والجسيمات الدقيقة، و أكاسيد النيتروجين ، و غيرها من الملوثات المُكوِّنة للأوزون.[37] و حلل معمل أرغون الوطنى انبعاثات غازات الدفيئة للكتير من تركيبات المحركات و الوقود المختلفة، ووجد أن مزيج الديزل الحيوى /الديزل البترولى ( B20 ) أظهر انخفاض بنسبة 8%، ومزيج الإيثانول التقليدى E85 انخفاض بنسبة 17%، و الإيثانول السليلوزى انخفاض بنسبة 64%، مقارنه بالبنزين النقى.[38] يتميز الإيثانول برقم أوكتان بحثى (RON) أعلى بكتير من البنزين، ده معناه أنه أقل عرضةً للاشتعال المُبكر، ما يسمح بتحسين توقيت الاشتعال، و علشان كده زيادة عزم الدوران والكفاءة، و انخفاض انبعاثات الكربون.[39]

حرق الإيثانول فى محرك الاحتراق الداخلى بينتج كتير من نواتج الاحتراق غير الكامل اللى ينتجها البنزين، و كميات اكبر بكتير من الفورمالديهايد ومركبات تانيه متصله زى الأسيتالديهايد.[40] يؤدى ده لزيادة ملحوظة فى التفاعل الكيميائى الضوئى وزيادة فى تركيز الأوزون على مستوى سطح الأرض .[41] اتجمعت دى البيانات فى تقرير الوقود النظيف، و هو مقارنة لانبعاثات الوقود [42] ، وتُظهر أن عادم الإيثانول بينتج 2.14 [43] وعند إضافة الكمية دى لمؤشر التلوث المحلي المُخصص لتقرير الوقود النظيف، بيتصنف التلوث المحلى الناتج عن الإيثانول (وهو التلوث اللى يُساهم فى تكوين الضباب الدخانى) بـ 1.7، فى الوقت نفسه بيتصنف التلوث الناتج عن البنزين بـ 1.0، وتشير الأرقام الأعلى لتلوث اكبر.[44] و أقر مجلس موارد الهواء فى كاليفورنيا المسألة دى رسمى سنة 2008 بالاعتراف بمعايير التحكم فى الفورمالديهايد كمجموعة للتحكم فى الانبعاثات، على مثال أكاسيد النيتروجين التقليدية والغازات العضوية التفاعلية.[45]

اكتر من 20% من العربيات البرازيلية قادرة على استخدام الإيثانول النقى كوقود، بما فيها المحركات اللى تعمل بالإيثانول بس والمحركات متعددة الوقود .[46] تقدر المحركات متعددة الوقود فى البرازيل العمل بالإيثانول النقي، أو البنزين النقي، أو أى مزيج منهما. فى امريكا، ممكن لمركبات الوقود المرن أن تعمل بنسب إيثانول تتراوح بين 0% و85% (15% بنزين)، نظر لعدم السماح الايام دى بمزج نسب أعلى من الإيثانول أو لعدم كفاءتها. تدعم البرازيل ده الأسطول من العربيات اللى تعمل بالإيثانول ببنية تحتية وطنية واسعة النطاق بتنتج الإيثانول من قصب السكر المزروع محلى.

أمان

[تعديل]

الإيثانول مادة شديدة الاشتعال، ويجب عدم استخدامه قرب اللهب المكشوف. وتتجاوز تركيزاته فى الغلاف الجوى اللى تزيد عن جزء واحد فى الألف حدود التعرض المهنى المسموح بيها فى الاتحاد الاوروبى.[47]

الإيثانول النقى يُسبب تهيج الجلد و العينين.[48] الغثيان والقيء والتسمم من أعراض تناوله. و يؤدى الاستخدام طويل الأمد عن طريق تناوله لتلف خطير فى الكبد.[47] عالمى، تسبب الإيثانول فى 1.8 مليون حالة وفاة سنة 2021.[49]

تاريخ

[تعديل]

تخمير السكر لإنتاج الإيثانول من أقدم التقنيات الحيوية اللى استخدمها الإنسان. و اتعرف الإيثانول تاريخى بأسماء مختلفة، منها روح النبيت أو المشاريب الروحية القوية، [50] وماء الحياة ( aqua vitae ) أو أكوا فيتا. و اتعرفت آثاره المُسكرة من القدم. استخدم الإنسان الإيثانول من عصور قبل التاريخ كمكوّن مُسكر فى المشاريب الكحولية. وتشير البقايا الجافة الموجودة على قطع فخارية عمرها 9000 عام عُثر عليها فى الصين لأن سكان العصر الحجرى الحديث كانو بيستهلكو المشاريب الكحولية.[51]

الطبيعة القابلة للاشتعال لانبعاثات النبيت كانت معروفة بالفعل للفلاسفة الطبيعيين القدام زى أرسطو (384-322 قبل الميلاد) وثيوفراستوس ( حوالى 371 قبل الميلاد)، وبلينيوس الاكبر (23/24-79 ميلادى).[52] بس، لم يؤدِ ذلك مباشره لعزل الإيثانول، رغم تطوير تقنيات تقطير اكتر تقدم فى مصر الرومانية فى القرنين التانى والتالت الميلاديين.[52] كان من الإدراكات المهمة، اللى اتوجدت لأول مرة فى واحد من الكتابات المنسوبة لجابر بن حيان (القرن التاسع الميلادى)، أنه بإضافة الملح للنبيت المغلي،و ده يزيد من تطاير النبيت النسبى ، ممكن تعزيز قابلية اشتعال الأبخرة الناتجة.[53] يُشهد على تقطير النبيت فى مؤلفات عربية منسوبة لالكندى (حوالى 1000 حوالى 801 – 873 م) و لالفارابى ( حوالى 872 )، و فى الكتاب الثامن والعشرين من كتاب الزهراوى (باللاتينية: أبو القاسم، 936-1013) كتاب التصريف (الذى اتترجم بعدين للاتينية باسم Liber servatoris ).[54] فى القرن الاتناشر، ابتدت تظهر وصفات إنتاج الماء المحترق ("الماء المحترق"، أى الإيثانول) عن طريق تقطير النبيت بالملح فى عدد من المؤلفات اللاتينية، و نهاية القرن التلاتاشر، بقا مادة معروفة على نطاق واسع بين الكيميائيين فى اوروبا الغربية.[55]

مؤلفات تاديو ألديروتى (1223-1296) تصف طريقةً لتركيز الإيثانول تتضمن التقطير التجزيئى المتكرر باستخدام جهاز تقطير مبرد بالماء، حيث أمكن الحصول على إيثانول بنقاوة 90%.[56] أرنالد من فيلانوفا (1240-1311 م) وجون من روبيسيسا (حوالى 1240-1311 م) درسو خصايص الإيثانول الطبية لحوالى 1310 )، اللى اعتبره الأخير مادةً حافظةً للحياة قادرةً على الوقاية من كل الأمراض ( ماء الحياة، أو "أكوا فيتا "، اللى سماه يوحنا كمان جوهر النبيذ).[57] فى الصين ، تشير الأدلة الأثرية لأن التقطير الحقيقى للكحول ابتدا خلال عهد عيله جين (1115-1234) أو عيله سونغ الجنوبية (1127-1279).[58] و عُثر على جهاز تقطير فى موقع أثرى فى تشينغلونغ، خبى ، يرجع تاريخه للقرن الاتناشر.[58] فى الهند، تم إدخال التقطير الحقيقى للكحول من الشرق الأوسط، و كان منتشر الاستخدام فى سلطنة دلهى بحلول القرن الاربعتاشر.[59] سنة 1796، الكيميائى الألمانى الروسى يوهان توبياس لويتز اخد الإيثانول النقى عن طريق مزج الإيثانول المنقى جزئى (مزيج الكحول والماء الأيزوتروبى) مع كمية زائدة من القلوى اللامائي، بعدين تقطير المزيج على نار هادئة.[60] وصف الكيميائى الفرنساوى أنطوان لافوازييه الإيثانول بأنه مركب من الكربون والهيدروجين و الأكسجين، و سنة 1807 حدد نيكولا تيودور دى سوسير الصيغة الكيميائية للإيثانول.[61] بعد خمسين سنه ، نشر أرشيبالد سكوت كوبر الصيغة البنائية للإيثانول، هيا من أوائل الصيغ البنائية اللى تم تحديدها.[62]

تم تحضير الإيثانول صناعى لأول مرة سنة 1825 على ايد مايكل فاراداى . اكتشف فاراداى أن حمض الكبريتيك قادر على امتصاص كميات كبيرة من غاز الفحم .[63] ادا فاراداى المحلول الناتج لهنرى هينيل ، الكيميائى البريطاني، اللى اكتشف سنة 1826 أنه فيه "حمض السلفوفينيك" (كبريتات هيدروجين الإيثيل).[64] سنة 1828، اكتشف هينيل والكيميائى الفرنساوى جورج سيمون سيرولاس، كلٌ على حدة، أن حمض السلفوفينيك قابل للتحلل لإيثانول.[65][66] وهكذا، سنة 1825، اكتشف فاراداى دون قصد إمكانية إنتاج الإيثانول من الإيثيلين ( واحد من مكونات غاز الفحم) عن طريق التفاعل المائى المحفز بالحمض ، هيا عملية مشابهة لتصنيع الإيثانول الصناعى الحالى.[67] الإيثانول استُخدم كوقود للمصابيح فى امريكا من سنة 1840، لكن فرض ضريبة على

الكحول الصناعى خلال الحرب الأهلية جعل ده الاستخدام غير مُجدى اقتصادى. و اتلغت الضريبة سنة 1906.[68] ويرجع استخدامه كوقود للعربيات لسنة 1908، كانت عربية فورد موديل تى قادرة على العمل بالبنزين أو الإيثانول.[69] كما بيستخدم لتشغيل بعض مصابيح الكحول .

الإيثانول المُخصص للاستخدام الصناعى فى الغالب بينتج من الإيثيلين.[70] وبيستخدم الإيثانول على نطاق واسع كمذيب للمواد المُخصصة للاستخدام البشري، بما فيها العطور والنكهات والملونات و الأدوية. و فى الكيمياء، بيستخدم كمذيب ومادة أولية لتصنيع منتجات تانيه. وله تاريخ طويل كوقود للتدفئة و الإضاءة، ومؤخر كوقود لمحركات الاحتراق الداخلى.

مراجع

[تعديل]
  1. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  2. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  3. ↑ . Bibcode:2023PLoSO..1891675S. DOI:10.1371/journal.pone.0291675. ISSN:1932-6203. PMC:10631622. PMID:37939019 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10631622. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  4. 1 2 McGovern PE، Fleming SJ، Katz SH (المحررون). ISBN:978-0-203-39283-6. ISSN:0275-5769. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة) وتجاهل المحلل الوسيط |مسار-الفصل= لأنه غير معروف (مساعدة)
  5. 1 2 . DOI:10.1016/S0039-6109(16)37650-2. PMID:14312998. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  6. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  7. ↑ {{استشهاد بكتاب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  8. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  9. ↑ . Bibcode:1834AnP...107..337L. DOI:10.1002/andp.18341072202. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (help) and الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (help)
  10. ↑ Harper, Douglas. "ethyl". قاموس علم اشتقاق الألفاظ.
  11. ↑ . ISBN:978-2-88124-594-7. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  12. ↑ {{استشهاد بكتاب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  13. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (help)
  14. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (help)
  15. ↑ Farrés J، Moreno A، Crosas B، Peralba JM، Allali-Hassani A، Hjelmqvist L، Jörnvall H، Parés X. DOI:10.1111/j.1432-1033.1994.00549.x. PMID:7925371 https://doi.org/10.1111%2Fj.1432-1033.1994.00549.x. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة)، الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)، وتجاهل المحلل الوسيط |إظهار-المؤلفين= لأنه غير معروف (مساعدة)
  16. ↑ Edenberg HJ، McClintick JN. DOI:10.1111/acer.13904. PMC:6286250. PMID:30320893 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6286250. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  17. ↑ . DOI:10.1007/978-94-007-5881-0_8. ISBN:978-94-007-5880-3. PMC:4314297. PMID:23400924. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  18. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  19. 1 2 Eng MY، Luczak SE، Wall TL. PMC:3860439. PMID:17718397 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3860439. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  20. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  21. ↑ . DOI:10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID:3279433. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  22. ↑ McDonnell G، Russell AD. Bibcode:1999CliMR..12..147M. DOI:10.1128/CMR.12.1.147. PMC:88911. PMID:9880479 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  23. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (help)
  24. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (help)
  25. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  26. ↑ . PMID:12322772. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  27. ↑ . PMID:27538060. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  28. ↑ . DOI:10.7759/cureus.12268. ISSN:2168-8184. PMC:7827791. PMID:33510981 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7827791. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  29. ↑ . DOI:10.1097/MEJ.0b013e3282f3c13b. ISSN:0969-9546. PMID:18446077. S2CID:23861841. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  30. ↑ (PDF). {{استشهاد ويب}}: الوسيط |archive-url= بحاجة لـ |تاريخ أرشيف= (مساعدة)، الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)، والوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة)
  31. ↑ Adams KE، Rans TS. DOI:10.1016/j.anai.2013.09.016. PMID:24267355. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  32. ↑ Zuccotti GV، Fabiano V. DOI:10.1517/14740338.2011.565328. PMID:21417862. S2CID:41876817. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  33. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  34. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  35. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  36. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  37. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  38. ↑ {{استشهاد بكتاب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  39. ↑ . DOI:10.1007/s40430-019-2076-1. ISSN:1806-3691 https://doi.org/10.1007%2Fs40430-019-2076-1. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (help) and الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (help)
  40. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  41. ↑ Lowi A، Carter WP. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  42. ↑ Jones TT. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |archive-url= بحاجة لـ |تاريخ أرشيف= (مساعدة)، الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)، والوسيط |مسار= غير موجود أو فارع (مساعدة)
  43. ↑ . ISBN:978-981-4340-22-9. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  44. ↑ Biello, David. "Want to Reduce Air Pollution? Don't Rely on Ethanol Necessarily". Scientific American (بالإنجليزية). Retrieved 2017-07-11.
  45. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  46. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (help)
  47. 1 2 {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  48. ↑ Minutes of Meeting نسخة محفوظة 2021-04-16 على موقع واي باك مشين. نسخة محفوظة 16 April 2021 على موقع واي باك مشين..
  49. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  50. ↑ {{استشهاد بكتاب}}: استشهاد فارغ! (help)
  51. ↑ Roach J. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  52. 1 2 Berthelot & Houdas 1893
  53. ↑ {{استشهاد بكتاب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  54. ↑ al-Hassan 2009 (same content also available on the author's website نسخة محفوظة 29 December 2015 على موقع واي باك مشين.); cf.
  55. ↑ Multhauf 1966.
  56. ↑ . ISBN:978-0-486-26298-7. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  57. ↑ . ISBN:978-0-226-10379-2. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  58. 1 2 . ISBN:978-1-134-27542-7. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة) وتجاهل المحلل الوسيط |مسار-الفصل= لأنه غير معروف (مساعدة)
  59. ↑ . ISBN:978-81-317-2791-1. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  60. ↑ {{استشهاد بدورية محكمة}}: استشهاد فارغ! (help)
  61. ↑ {{استشهاد بدورية محكمة}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  62. ↑ Couper AS. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  63. ↑ Faraday M. DOI:10.1098/rstl.1825.0022 https://doi.org/10.1098%2Frstl.1825.0022. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  64. ↑ Hennell H. DOI:10.1098/rstl.1826.0021. S2CID:98278290. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  65. ↑ Hennell H. DOI:10.1098/rstl.1828.0021. S2CID:98483646. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الاستشهاد بدورية محكمة يطلب |دورية محكمة= (مساعدة) والوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
  66. ↑ {{استشهاد بدورية محكمة}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  67. ↑ In 1855, the French chemist Marcellin Berthelot confirmed Faraday's discovery by preparing ethanol from pure ethylene. {{استشهاد بدورية محكمة}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  68. ↑ Siegel، Robert (15 فبراير 2007). "Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead". NPR. اطلع عليه بتاريخ 2007-09-22.
  69. ↑ {{استشهاد ويب}}: استشهاد فارغ! (مساعدة)
  70. ↑ . ISBN:978-0-313-33758-1. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)

قرايه اكتر

[تعديل]

لينكات برانيه

[تعديل]

فيه فايلات فى ويكيميديا كومونز عن:

اتجابت من "https://arz.wikipedia.org/w/index.php?title=ايثانول&oldid=13051586"